(2R,3S)-3-azido-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-1-ol | 1609543-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-azido-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-azido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1609543-92-1
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₂Si
• 分子量: 307.468
• InChiKey: RQJIWVVEYVFCPY-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-azido-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.08h， 生成 (5S,6S)-5-hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Enantioselective Syntheses of (+)-L-733,060 and (2S,3S)-3-Hydroxypipecolic Acid by Cobalt(III)(salen)-Catalyzed Two-Stereocenter Hydrolytic Kinetic Resolution of Racemic Azido Epoxides

  摘要：

  An efficient synthesis of the 2,3-disubstituted piperidines (+)-L-733,060 and (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid (99% ee) in high optical purity from commercially available starting materials is described. The strategy involves a cobalt-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of a racemic azido epoxide with two stereocenters and an intramolecular reductive cyclization as key reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340074
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-1-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(2R,3S)-3-azido-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise Enantioselective Syntheses of (+)-L-733,060 and (2S,3S)-3-Hydroxypipecolic Acid by Cobalt(III)(salen)-Catalyzed Two-Stereocenter Hydrolytic Kinetic Resolution of Racemic Azido Epoxides

  摘要：

  An efficient synthesis of the 2,3-disubstituted piperidines (+)-L-733,060 and (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid (99% ee) in high optical purity from commercially available starting materials is described. The strategy involves a cobalt-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of a racemic azido epoxide with two stereocenters and an intramolecular reductive cyclization as key reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340074