(E)-2-(1-bromo-2-benzoylethenyl)-5-phenylpyrrole | 819793-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-2-(1-bromo-2-benzoylethenyl)-5-phenylpyrrole
• 英文别名: 2-(2-benzoyl-1-bromoethenyl)-5-phenylpyrrole；(E)-3-bromo-1-phenyl-3-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 819793-90-3
• 化学式: C₁₉H₁₄BrNO
• 分子量: 352.23
• InChiKey: JYPCYHUFEXZRQU-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  526.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-bromo-2-benzoylethenyl)-5-phenylpyrrole 反应 0.75h， 生成 2-benzoylethynyl-5-phenylpyrrole 、 1,1'-di(5-phenyl-pyrrol-2-yl)-2-benzoylethene
  参考文献：
  名称：

  2-(2-Benzoylethynyl)-5-phenylpyrrole: fixation of cis- and trans-rotamers in a crystal state

  摘要：

  2-(2-Benzoylethynyl)-5-phenylpyrrole forms two crystal modifications with the carbonyl group oriented in cis- and trans-positions relative to the nitrogen atom thus representing the first example of the solid state stable rotamers around the C=C bond system.

  DOI：

  10.1070/mc2005v015n06abeh002190
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-吡咯 、 3-溴-1-苯基丙-2-炔-1-酮 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.17h， 生成 (E)-2-(1-bromo-2-benzoylethenyl)-5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-(2-Benzoylethynyl)-5-phenylpyrrole: fixation of cis- and trans-rotamers in a crystal state

  摘要：

  2-(2-Benzoylethynyl)-5-phenylpyrrole forms two crystal modifications with the carbonyl group oriented in cis- and trans-positions relative to the nitrogen atom thus representing the first example of the solid state stable rotamers around the C=C bond system.

  DOI：

  10.1070/mc2005v015n06abeh002190

文献信息

• Silica-Assisted Reactions of Pyrroles with 1-Acyl-2-bromoacetylenes
  作者：Lubov’ N. Sobenina、Zinaida V. Stepanova、Al’bina I. Mikhaleva、Igor’ A. Ushakov、Nina N. Chipanina、Valentina N. Elokhina、Vladimir K. Voronov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1055/s-2004-831244

  日期：——

  Pyrroles react with 1-acyl-2-bromoacetylenes at room temperature on silica to give 2-acyl-1,1-di(pyrrol-2-yl)ethenes as major products in yields of up to 60%. Under reaction conditions employed, the intermediates (E)-2-(2-acyl-1-bromoethenyl)pyrroles (3-11% isolated yields) either readily exchange the bromine atom for the pyrrole molecule or eliminate HBr to afford 2-(2-acylethynyl)pyrroles, which can be isolated in 9-22% yields by chromatography of the reaction mixture on Al2O3.

  室温下，吡咯与 1-酰基-2-溴乙炔在二氧化硅上发生反应，生成 2-酰基-1,1-二（吡咯-2-基）乙烯作为主要产物，产率高达 60%。在所采用的反应条件下，中间产物 (E)-2-(2-acyl-1-bromoethenyl)pyrroles （分离收率为 3-11%）要么很容易将溴原子交换为吡咯分子，要么消除 HBr 生成 2-(2-acylthynyl)pyrroles，通过在 Al2O3 上对反应混合物进行色谱分析，可分离出收率为 9-22%的 2-(2-acylthynyl)pyrroles。
• Reactions of 2-phenylpyrrole with bromobenzoylacetylene on metal oxides active surfaces
  作者：Boris A. Trofimov、Lyubov' N. Sobenina、Zinaida V. Stepanova、Tamara I. Vakul'skaya、Ol'ga N. Kazheva、Grigorii G. Aleksandrov、Oleg A. Dyachenko、Al'bina I. Mikhaleva

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.104

  日期：2008.6

  1-di(5-phenylpyrrol-2-yl)-2-benzoylethene. The activity of the metal oxides in the ethynylation reaction falls in the order (in the brackets, the content of 2-benzoylethynyl-5-phenylpyrrole in the reaction mixture is given): ZnO (81%), BaO (73%), Al2O3 (71%), MgO (69%), CaO (50%). The oxides, SiO2, TiO2, ZrO2, and the salts, CaCO3 and ZrSiO4, are inactive in the ethynylation reaction affording only the intermediate

  2-苯基吡咯与溴苯甲酰基乙炔（室温）与固体金属氧化物（MgO，CaO，ZnO，BaO，Al 2 O 3，TiO 2，ZrO 2）和盐（CaCO 3，ZrSiO 4）研磨时的无溶剂相互作用）会导致交叉偶联产物或吡咯与乙炔的核键加成的加合物。乙炔化伴随着中间产物和副产物的形成：E-2-（1-溴-2-苯甲酰基乙烯基）-5-苯基吡咯和1，1-二（5-苯基吡咯-2-基）-2-苯甲酰基乙烯。乙炔化反应中金属氧化物的活性依次降低（括号中给出了反应混合物中2-苯甲酰基乙炔基-5-苯基吡咯的含量）：ZnO（81％），BaO（73％），Al 2 O 3（71％），MgO（69％），CaO（50％）。氧化物SiO 2，TiO 2，ZrO 2以及盐CaCO 3和ZrSiO 4在乙炔化反应中不活泼，仅提供与ZrO 2的中间加合物溴乙烯基吡咯的分离产率达到60％。ESR监测表明，该反应从一个由吡咯到一个乙炔的电子转移
• Synthesis of 2-benzoylethynylpyrroles by cross coupling of 2-arylpyrroles with 1-benzoyl-2-bromoacetylene over aluminum oxide
  作者：B. A. Trofimov、L. N. Sobenina、Z. V. Stepanova、A. P. Demenev、A. I. Mikhaleva、I. A. Ushakov、T. I. Vakul’skaya、O. V. Petrova

  DOI：10.1134/s1070428006090168

  日期：2006.9

  Cross coupling of 2-arylpyrrole with benzoylbromoacetylene over aluminum oxide at room temperature gave 45-94% of 2-(benzoylethynyl)-5-arylpyrroles. Intermediate 2-(2-benzoyl-1-bromoethenyl)-5-arylpyrroles were isolated in up to 19% yield. The reaction was accompanied by formation of less than 5% of adducts of the initial pyrroles with the cross-coupling products, 2-benzoyl-1,1-bis(5-arylpyrrol-2-yl)ethenes.