1-(2-pyridyl)-2-(3-pyridyl)ethylene | 13362-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-pyridyl)-2-(3-pyridyl)ethylene
• 英文别名: (E)-2-[2-(3-pyridyl)vinyl]pyridine；2-(2-pyridin-3-ylethenyl)pyridine
• CAS: 13362-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: AUXDIUGCNUFQEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-pyridyl)-2-(3-pyridyl)ethylene 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸钴水合物 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以60%的产率得到2-((2-pyridin-3-yl)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Co2B介导的NaBH4还原协议适用于有机合成中的官能团选择

  摘要：

  开发并优化了一种硼氢化钠和硫酸钴溶解在乙醇水溶液中的还原方法。既定的方法可以高速率（3-10分钟）还原烯烃，炔烃，叠氮化物，腈和硝基芳烃，以提供相应的目标还原产物良好或优异的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800440
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 3-吡啶甲醛 在 乙酸酐 作用下， 生成 1-(2-pyridyl)-2-(3-pyridyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]-草酸在悬浮液中促进斯蒂尔唑的光二聚化。

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了一种非常简单的技术，可以有效地对某些乙烯基吡啶进行光二聚化。通过用几种苯乙烯基唑与分散在非极性（例如环己烷）或中等极性（苯，二氯甲烷，二恶烷）溶剂中的固体草酸二水合物的搅拌混合物进行辐照，可以高收率获得相应的二聚环丁烷加合物，具有极好的区域选择性。和立体选择性。该策略也可以成功地应用于油性，蜡质或什至不溶性斯蒂巴唑。此外，草酸负载量可降低至亚化学计量量。当需要进一步优化时，我们的策略非常灵活，可以确定其他低聚羧酸作为替代添加剂，从而改善甚至推翻区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201905597

文献信息

• Reversible Single-Crystal-to-Single-Crystal Transformation of a Coordination Polymer through Solar-Switchable Cycloaddition and Cycloreversion Reaction
  作者：Ni-Ya Li、Bo Liu、Zhao-Wei Zhang、Han Yao、Li-Li Zhang、Jian Ma、Lei-Lei Liu、Dong Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03188

  日期：2022.11.28

  dpdpcb = 1,3-di(2-pyridyl)-2,4-di(3-pyridyl)cyclobutane) through a [2 + 2] cycloaddition reaction. 1a can regenerate into 1 via the cycloreversion reaction based on the thermal effect of sunlight. Such a metal–organic complex exhibits interesting fluorescence switching behavior during the unprecedented fully solar-controlled reversible SCSC reaction, which makes it possible to be applied to the fields

  结晶复合物中的可逆共价反应是设计和开发新一代可重复使用智能材料的有力工具。在这项工作中，通过AgNO 3 , 1- _ (2-吡啶基)-2-(3-吡啶基)乙烯(2,3-ppe)和1,3-苯二甲酸(1,3-H 2 bdc)。当暴露在阳光下时，1可以进行单晶到单晶 (SCSC) 转变，形成 [Ag 2 (dpdpcb)(1,3-bdc)] n ( 1a, dpdpcb = 1,3-di(2-pyridyl)-2,4-di(3-pyridyl)cyclobutane) 通过 [2 + 2] 环加成反应。1a可以通过基于阳光热效应的环化反应再生为1 。这种金属-有机络合物在前所未有的全太阳能可控可逆SCSC反应中表现出有趣的荧光转换行为，使其有可能应用于光存储和防伪领域。
• Comparison of Templating Abilities of Urea and Thioruea During Photodimerization of Bipyridylethyelene and Stilbazole Crystals
  作者：Balakrishna R. Bhogala、Burjor Captain、Vaidhyanathan Ramamurthy

  DOI：10.1111/php.12353

  日期：2015.5

  AbstractPhotodimerization of cocrystals of four bispyridylethylenes and two stilbazoles with urea as a template in the solid state has been investigated following our success with thiourea. Four investigated olefins photodimerized quantitatively to a single dimer in the crystalline state only. The reactivity of urea–olefin crystals is understood on the basis of their packing arrangements in the crystalline state. In reactive crystals the adjacent reactive molecules are within 4.2 Å and parallel, whereas the unreactive ones have their adjacent molecules are farther than 4.6Å and nonparallel. Thus, with the knowledge of crystal packing the reactivity of urea–olefin crystals is predictable on the basis of Schmidt's topochemical postulates. The templating property of urea, similar to thiourea, derives from its ability to form hydrogen bonds with itself and the guest olefins. Despite the similarities in molecular structures of urea and thiourea their subtle electronic properties, yet to be fully understood, affect the crystal packing and consequently their reactivity in the crystalline state. Further work is needed to fully exploit the templating properties of urea.
• CN115403598
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Co₂ B Mediated NaBH₄ Reduction Protocol Applicable to a Selection of Functional Groups in Organic Synthesis
  作者：Frida Johanne Lundevall、Vijayaragavan Elumalai、Audun Drageset、Christian Totland、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.201800440

  日期：2018.7.13

  A reduction method involving sodium borohydride and cobalt sulfate dissolved in aqueous ethanol was developed and optimized. The established method reduces alkenes, alkynes, azides, nitriles, and nitroarenes at high rates (3–10 min) to afford good to excellent yields of the corresponding target reduction products.

  开发并优化了一种硼氢化钠和硫酸钴溶解在乙醇水溶液中的还原方法。既定的方法可以高速率（3-10分钟）还原烯烃，炔烃，叠氮化物，腈和硝基芳烃，以提供相应的目标还原产物良好或优异的收率。
• [2+2] Photodimerization of Stilbazoles Promoted by Oxalic Acid in Suspension
  作者：Thanh Binh Nguyen、Tuan Minh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/chem.201905597

  日期：2020.4.9

  waxy or even insoluble stilbazoles. Moreover, the oxalic acid loading could be lowered to sub-stoichiometric amounts. When further optimizations were needed, our strategy was found to be highly flexible to identify other oligocarboxylic acids as alternative additive to improve or even overturn regioselectivity. Oxalic acid and other oligocarboxylic acids were found to be capable of orienting more than

  在这项研究中，我们报道了一种非常简单的技术，可以有效地对某些乙烯基吡啶进行光二聚化。通过用几种苯乙烯基唑与分散在非极性（例如环己烷）或中等极性（苯，二氯甲烷，二恶烷）溶剂中的固体草酸二水合物的搅拌混合物进行辐照，可以高收率获得相应的二聚环丁烷加合物，具有极好的区域选择性。和立体选择性。该策略也可以成功地应用于油性，蜡质或什至不溶性斯蒂巴唑。此外，草酸负载量可降低至亚化学计量量。当需要进一步优化时，我们的策略非常灵活，可以确定其他低聚羧酸作为替代添加剂，从而改善甚至推翻区域选择性。