1-methyl-4-(3-methylhexa-1,5-dien-3-yl)benzene | 313990-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(3-methylhexa-1,5-dien-3-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(3-methylhexa-1,5-dien-3-yl)benzene
• CAS: 313990-14-6
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: IYZNOPMHMVSAJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(3-methylhexa-1,5-dien-3-yl)benzene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到4-Methyl-4-(4-methylphenyl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-月桂烯的简短合成：钯催化的1,6-烯炔环还原反应的机理再研究

  摘要：

  两种钯催化的环还原策略已应用于月桂烯的合成。钯催化的1，6-烯炔的环化反应最初形成相应的烷基钯中间体。尽管三乙基硅烷可以直接还原中间体以生成相应的环还原产物，但即使在过量甲酸存在下，该中间体也经过β-消除反应生成二烯，在受阻较小的烯烃上进一步还原二烯以生成环还原产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01484-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolyl)but-3-en-2-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-4-(3-methylhexa-1,5-dien-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过支链选择性 Pd 催化的烯丙基-烯丙基交叉偶联对映选择性构建全碳四元中心

  摘要：

  描述了外消旋叔烯丙基碳酸酯和烯丙基硼酸酯的 Pd 催化交叉偶联。该反应以高度区域选择性和对映选择性方式生成全碳四元中心。这些反应的结果与通过双 (η(1)-烯丙基) 钯中间体的 3,3'-还原消除方式进行的过程一致。还描述了区分产物烯烃的策略和在 (+)-α-cuparenone 合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja2039248

文献信息

• Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Centers by Branch-Selective Pd-Catalyzed Allyl–Allyl Cross-Coupling
  作者：Ping Zhang、Hai Le、Robert E. Kyne、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja2039248

  日期：2011.6.29

  The Pd-catalyzed cross-coupling of racemic tertiary allylic carbonates and allylboronates is described. This reaction generates all-carbon quaternary centers in a highly regioselective and enantioselective fashion. The outcome of these reactions is consistent with a process that proceeds by way of 3,3'-reductive elimination of bis(η(1)-allyl)palladium intermediates. Strategies for distinguishing the

  描述了外消旋叔烯丙基碳酸酯和烯丙基硼酸酯的 Pd 催化交叉偶联。该反应以高度区域选择性和对映选择性方式生成全碳四元中心。这些反应的结果与通过双 (η(1)-烯丙基) 钯中间体的 3,3'-还原消除方式进行的过程一致。还描述了区分产物烯烃的策略和在 (+)-α-cuparenone 合成中的应用。
• A short synthesis of (±)-laurene: mechanistic reinvestigation in palladium-catalyzed cycloreductions of 1,6-enynes
  作者：Chang Ho Oh、Je Wook Han、Joo Sung Kim、Sung Yong Um、Hyung Hoon Jung、Won Hyung Jang、Ho Shik Won

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01484-2

  日期：2000.10

  Two palladium-catalyzed cycloreduction strategies have been applied for the synthesis of laurene. Palladium-catalyzed cyclizations of 1,6-enynes initially form the corresponding alkylpalladium intermediates. While triethylsilane could directly reduce the intermediates to lead to the corresponding cycloreduced products, the intermediates in the presence of even excess formic acid underwent β-elimination

  两种钯催化的环还原策略已应用于月桂烯的合成。钯催化的1，6-烯炔的环化反应最初形成相应的烷基钯中间体。尽管三乙基硅烷可以直接还原中间体以生成相应的环还原产物，但即使在过量甲酸存在下，该中间体也经过β-消除反应生成二烯，在受阻较小的烯烃上进一步还原二烯以生成环还原产物。