cyclic thionocarbonate of diethyl (R,R)-tartrate | 172214-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclic thionocarbonate of diethyl (R,R)-tartrate
• 英文别名: 1,3-Dioxolane-4,5-dicarboxylic acid, 2-thioxo-, diethyl ester, (4R,5R)-；diethyl (4R,5R)-2-sulfanylidene-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 172214-47-0
• 化学式: C₉H₁₂O₆S
• 分子量: 248.257
• InChiKey: VLGORTLNRFBGEY-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclic thionocarbonate of diethyl (R,R)-tartrate 在 碲化氢 作用下， 生成 富马酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过碲化学法从1,2-二醇的环状硫酸盐和硫代碳酸盐中制得的烯烃

  摘要：

  通过元素还原原位生成的碲化物离子处理1,2-二醇环状硫酸盐（1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷2,2-二氧化物），在温和的条件下（10分钟至2小时）快速产生烯烃。 0°C至室温）。该反应是立体特异性的，例如内消旋-2,3-二苯基乙烷2,3-二醇→顺式-sti; d，l -2,3-二苯基乙烷-2,3-二醇→反式-sti。已经获得了不饱和的甘露糖和核糖衍生物，（-）-酒石酸二乙酯得到了富马酸二乙酯。该反应可以在化学计量的还原剂存在下用0.1当量或更少的元素碲进行。碲化物离子与内消旋的环状硫代碳酸酯（1,3-二氧戊环-2-硫酮）反应-和d，1-，1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇分别产生顺式-和反式-二苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01532-m

文献信息

• Radical-mediated intramolecular C–C bond formation and the deoxygenation of alcohols under solvent-free conditions with tributyl methyl ammonium hypophosphite
  作者：Eun Hwa Lee、Dae Hyan Cho、Apuri Satyender、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.063

  日期：2011.12

  solvent-free protocol was developed for the radical-mediated intramolecular cyclization of haloacetals and the deoxygenation of S-methyl dithiocarbonates and cyclic thionocarbonate. This process uses tributyl methyl ammonium hypophosphite as a H-donor in the presence of triethylborane or t-butyl peroxide. This methodology provides eco-friendly reaction conditions.

  开发了一种绿色，无溶剂的方案，用于卤代缩醛的自由基介导的分子内环化以及S-甲基二硫代碳酸酯和环状硫代碳酸酯的脱氧。该方法在三乙基硼烷或叔丁基过氧化物的存在下使用次磷酸三丁基甲基铵作为H-给体。该方法提供了生态友好的反应条件。
• Facile synthesis of enantiopure (R)-malates
  作者：Doo Ok Jang、Seong Ho Song

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02057-2

  日期：2000.1

  (R)-Malates were synthesized from cyclic thionocarbonates of (R,R)-tartrates by reacting with hypophosphorous acid in high isolated yields.

  （R）-苹果酸酯是通过与次磷酸反应以高分离产率从（R，R）-酒石酸酯的环状硫代碳酸酯合成的。
• A Method for Preparation of Unnatural (<i>R</i>)-Malic Acid Derivatives with Phenylsilanes
  作者：Dae Hyan Cho、Seong Ho Song、Doo Ok Jang

  DOI：10.1081/scc-120015803

  日期：2003.1.4

  Abstract Enantiomerically pure unnatural (R)-malic acid derivatives were prepared from (R,R)-tartrates via their cyclic thionocarbonate derivatives using phenylsilanes in high isolated yields.

  摘要 对映异构纯的非天然 (R)-苹果酸衍生物由 (R,R)-酒石酸盐通过其环状硫羰碳酸酯衍生物使用苯基硅烷以高分离产率制备。
• Synthesis of Unnatural (<i>R</i>)-Malates from L-Tartrates
  作者：Ho-Sik Rho

  DOI：10.1080/00032719808006482

  日期：1998.3.1

  The cyclic thionocarbonates of L-tartrates were cleanly converted to (R)-malates by treating with magnesium iodide or magnesium and iodine.
• Alkenes from cyclic sulfates and thionocarbonates of 1,2-diols via tellurium chemistry
  作者：Bin Chao、Kenneth C. McNulty、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01532-m

  日期：1995.10

  stereospecific, e.g. meso-2,3-diphenylethane 2,3-diol → cis-stilbene; d,l-2,3-diphenylethane-2,3-diol → trans-stilbene. Unsaturated mannose and ribose derivatives have been obtained, and diethyl (-)-tartrate gives diethyl fumarate. The reaction may be performed with 0.1 equiv or less of elemental tellurium in the presence of a stoichiometric amount of reducing agent. Reaction of telluride ion with cyclic thionocarbonates

  通过元素还原原位生成的碲化物离子处理1,2-二醇环状硫酸盐（1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷2,2-二氧化物），在温和的条件下（10分钟至2小时）快速产生烯烃。 0°C至室温）。该反应是立体特异性的，例如内消旋-2,3-二苯基乙烷2,3-二醇→顺式-sti; d，l -2,3-二苯基乙烷-2,3-二醇→反式-sti。已经获得了不饱和的甘露糖和核糖衍生物，（-）-酒石酸二乙酯得到了富马酸二乙酯。该反应可以在化学计量的还原剂存在下用0.1当量或更少的元素碲进行。碲化物离子与内消旋的环状硫代碳酸酯（1,3-二氧戊环-2-硫酮）反应-和d，1-，1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇分别产生顺式-和反式-二苯乙烯。