9a-Benzyl-4b,5,6,7,8,9-hexahydrobenzo[a]azulen-10-one | 72947-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 9a-Benzyl-4b,5,6,7,8,9-hexahydrobenzo[a]azulen-10-one
• CAS: 72947-06-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O
• 分子量: 290.405
• InChiKey: XUFBOFPJLISDOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 (E)-2-亚苄基环辛酮 生成 9a-Benzyl-4b,5,6,7,8,9-hexahydrobenzo[a]azulen-10-one
  参考文献：
  名称：

  酮烯酸酯的丙烯酸缩合反应—XIV 1：芳烃α，β-不饱和酮烯酸酯在芳烃上的缩合

  摘要：

  苯炔和1- naphthyne（从相应的卤代衍生物和复基NaNH产生2 -Bu吨与α冷凝ONA），β不饱和酮的烯醇化物通过将芳族环β取代的并且仅在α'-位置烯醇化，至导致α-四氢萘酮和/或茚满酮。反应路径取决于酮烯醇化物的性质，而不太取决于溶剂。讨论了反应机理。这些反应构成许多α-四氢萘酮和茚满酮的新的简单有效的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93740-8

文献信息

• Arynic condensation of ketone enolates—XIV
  作者：M. Essiz、G. Guillaumet、P. Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93740-8

  日期：1979.1

  Benzyne and 1-naphthyne (generated from the corresponding halogeno derivatives and the Complex Base NaNH2-ButONa) condense with α,β-unsaturated ketone enolates β-substituted by an aromatic ring and only enolisable in the α'-position, to lead to α-tetralones and/or indanones. The reaction path depends upon the nature of the ketone enolate and, less strongly, on the solvent. The reaction mechanism is

  苯炔和1- naphthyne（从相应的卤代衍生物和复基NaNH产生2 -Bu吨与α冷凝ONA），β不饱和酮的烯醇化物通过将芳族环β取代的并且仅在α'-位置烯醇化，至导致α-四氢萘酮和/或茚满酮。反应路径取决于酮烯醇化物的性质，而不太取决于溶剂。讨论了反应机理。这些反应构成许多α-四氢萘酮和茚满酮的新的简单有效的合成方法。