benzyl N-[(10S,13S,20R)-22-benzyl-34-(methoxymethyl)-12-oxo-18-phenylmethoxy-10-propan-2-yl-8,39-dioxa-4,11,22,34,38-pentazanonacyclo[27.6.1.12,5.16,9.115,19.07,20.020,24.023,28.033,36]nonatriaconta-1(35),2,4,6,9(38),15(37),16,18,23(28),24,26,29(36),30,32-tetradecaen-13-yl]carbamate | 570377-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: benzyl N-[(10S,13S,20R)-22-benzyl-34-(methoxymethyl)-12-oxo-18-phenylmethoxy-10-propan-2-yl-8,39-dioxa-4,11,22,34,38-pentazanonacyclo[27.6.1.12,5.16,9.115,19.07,20.020,24.023,28.033,36]nonatriaconta-1(35),2,4,6,9(38),15(37),16,18,23(28),24,26,29(36),30,32-tetradecaen-13-yl]carbamate
• CAS: 570377-09-2
• 化学式: C₅₉H₅₂N₆O₇
• 分子量: 957.098
• InChiKey: UXSZFZYFBIHSAZ-GQXSYDKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 benzyl N-[(10S,13S,20R)-22-benzyl-34-(methoxymethyl)-12-oxo-18-phenylmethoxy-10-propan-2-yl-8,39-dioxa-4,11,22,34,38-pentazanonacyclo[27.6.1.12,5.16,9.115,19.07,20.020,24.023,28.033,36]nonatriaconta-1(35),2,4,6,9(38),15(37),16,18,23(28),24,26,29(36),30,32-tetradecaen-13-yl]carbamate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide A 的化学和生物学：第二次全合成和生物学研究

  摘要：

  作为化学合成的一个特别独特的目标，重氮酰胺 A 有可能通过多种合成路线构建，每一条都面临着不同的挑战和发现机会。在本文中，我们详细介绍了第二次重氮酰胺 A 的全合成，其序列与我们第一次战役中使用的序列完全不同，该战役的成功需要开发几种特殊的战略和战术。我们还公开了我们关于重氮酰胺 A 及其结构同系物的化学生物学的完整研究，并更全面地描述了我们使用吡啶缓冲 POCl(3) 进行 Robinson-Gabriel 环脱水的方案的范围。

  DOI：

  10.1021/ja040093a
• 作为产物：
  描述：

  C₅₉H₅₄N₆O₈ 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 2-(1H-9-azabenzotriazole-1-yl)tetramethyluronium*PF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以6.7 mg的产率得到benzyl N-[(10S,13S,20R)-22-benzyl-34-(methoxymethyl)-12-oxo-18-phenylmethoxy-10-propan-2-yl-8,39-dioxa-4,11,22,34,38-pentazanonacyclo[27.6.1.12,5.16,9.115,19.07,20.020,24.023,28.033,36]nonatriaconta-1(35),2,4,6,9(38),15(37),16,18,23(28),24,26,29(36),30,32-tetradecaen-13-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide A 的化学和生物学：第二次全合成和生物学研究

  摘要：

  作为化学合成的一个特别独特的目标，重氮酰胺 A 有可能通过多种合成路线构建，每一条都面临着不同的挑战和发现机会。在本文中，我们详细介绍了第二次重氮酰胺 A 的全合成，其序列与我们第一次战役中使用的序列完全不同，该战役的成功需要开发几种特殊的战略和战术。我们还公开了我们关于重氮酰胺 A 及其结构同系物的化学生物学的完整研究，并更全面地描述了我们使用吡啶缓冲 POCl(3) 进行 Robinson-Gabriel 环脱水的方案的范围。

  DOI：

  10.1021/ja040093a

文献信息

• The Second Total Synthesis of Diazonamide A
  作者：K. C. Nicolaou、Paraselli Bheema Rao、Junliang Hao、Mali Venkat Reddy、Gerasimos Rassias、Xianhai Huang、David Y.-K. Chen、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.200351112

  日期：2003.4.17
• Chemistry and Biology of Diazonamide A:  Second Total Synthesis and Biological Investigations
  作者：K. C. Nicolaou、Junliang Hao、Mali V. Reddy、Paraselli Bheema Rao、Gerasimos Rassias、Scott A. Snyder、Xianhai Huang、David Y.-K. Chen、William E. Brenzovich、Nicolas Giuseppone、Paraskevi Giannakakou、Aurora O'Brate

  DOI：10.1021/ja040093a

  日期：2004.10.1

  As an especially unique target for chemical synthesis, diazonamide A has the potential to be constructed through a plethora of synthetic routes, each attended by different challenges and opportunities for discovery. In this article, we detail our second total synthesis of diazonamide A through a sequence entirely distinct from that employed in our first campaign, one whose success required the development

  作为化学合成的一个特别独特的目标，重氮酰胺 A 有可能通过多种合成路线构建，每一条都面临着不同的挑战和发现机会。在本文中，我们详细介绍了第二次重氮酰胺 A 的全合成，其序列与我们第一次战役中使用的序列完全不同，该战役的成功需要开发几种特殊的战略和战术。我们还公开了我们关于重氮酰胺 A 及其结构同系物的化学生物学的完整研究，并更全面地描述了我们使用吡啶缓冲 POCl(3) 进行 Robinson-Gabriel 环脱水的方案的范围。