(E)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enal | 1356935-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enal
• 英文别名: (E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylaldehyde；(E)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-enal
• CAS: 1356935-78-8
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: JRXXGQORWREMNS-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 (E)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enal 在 N,N-二乙基乙酰胺 、 (S)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-(pyrrolidin-2-ylmethylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以82%的产率得到2-((1R,2S,3R,4R)-2-nitro-3-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclobutyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过双功能氢键定向二烯胺催化的不对称有机催化形式 [2 + 2]-环加成

  摘要：

  有机催化中的一个新概念允许构建具有四个连续立体中心的环丁烷，通过正式的 [2 + 2]-环加成实现完全非对映和对映体控制。该概念基于分别通过氨基和氢键催化同时双重活化 α,β-不饱和醛和硝基烯烃。为了实现这种活化策略，已经设计并合成了一种新的基于双功能方酰胺的氨基催化剂。证明了反应的潜力和范围，并提出了解释立体化学结果的计算研究。

  DOI：

  10.1021/ja211878x
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-(trifluoromethyl)phenyl)-allylalcohol 在 二苯基二硒醚 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(E)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium-Catalyzed, Hydroxy-Controlled Regio- and Stereoselective Amination of Terminal Alkenes: Efficient Synthesis of 3-Amino Allylic Alcohols

  摘要：

  An efficient route to prepare 3-amino allylic alcohols in excellent regio- and stereoselectivity in the presence of bases by orangoselenium catalysis has been developed. In the absence of bases alpha,beta-unsaturated aldehydes were formed in up to 97% yield. Control experiments reveal that the hydroxy group is crucial for the direct amination.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00213

文献信息

• Organocatalytic Access to Enantioenriched Dihydropyran Phosphonates via an Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：Christian F. Weise、Vibeke H. Lauridsen、Raoní S. Rambo、Eva H. Iversen、Marie-Luise Olsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo500347a

  日期：2014.4.18

  hetero-Diels–Alder reaction of the remote olefin functionality in dienamines has been developed by the simultaneous activation of α,β-unsaturated aldehydes and acyl phosphonates. The dual activation is based on an organocatalyst that activates both the α,β-unsaturated aldehyde, through dienamine formation, and the acyl phosphonate by hydrogen-bonding. The enantioselective reaction results in the formation

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。
• Large‐Scale Synthesis of a Niche Olefin Metathesis Catalyst Bearing an Unsymmetrical N‐Heterocyclic Carbene (NHC) Ligand and its Application in a Green Pharmaceutical Context
  作者：Tomasz Nienałtowski、Paweł Szczepanik、Paweł Małecki、Dorota Czajkowska‐Szczykowska、Stefan Czarnocki、Jolanta Pawłowska、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.202003830

  日期：2020.12

  large‐scale synthesis of known Ru olefin metathesis catalyst VII featuring an unsymmetrical N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand with one 2,5‐diisopropylphenyl (DIPP) and one thiophenylmethylene N‐substituent is reported. The optimised procedure does not require column chromatography in any step and allows for preparation of up to 0.5 kg batches of the catalyst from simple precursors. The application profile

  据报道大规模合成了已知的钌烯烃复分解催化剂VII，该催化剂具有一个不对称的N-杂环卡宾（NHC）配体，其中有一个2,5-二异丙基苯基（DIPP）和一个硫代苯基亚甲基N取代基。优化的程序在任何步骤都不需要柱色谱，并且可以从简单的前体中制备多达0.5 kg批次的催化剂。在环保型碳酸二甲酯（DMC）中研究了所得催化剂的应用概况。虽然七在与缺乏电子的配偶的交叉复分解（CM）中显示出低效率，对于具有容易使C-C双键异构化的底物，其结果达到了良好至优异的结果。这包括具有药用化学意义的多功能底物，例如精神活性5F‐PB‐22和NM‐2201的类似物以及两种PDE5抑制剂西地那非和伐地那非。最后，在DMC中对Vardenafil衍生物进行了较大规模的闭环复分解（RCM），从而以高收率和低Ru污染水平（7.7 ppm）直接分离了预期的产物（23 g）。
• Organocatalytic Asymmetric Multicomponent Cascade Reaction for the Synthesis of Contiguously Substituted Tetrahydronaphthols
  作者：Yidong Liu、Joseph A. Izzo、David McLeod、Sebastijan Ričko、Esben B. Svenningsen、Thomas B. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jacs.1c03923

  日期：2021.6.2

  unique, highly reactive, aromatic intermediates which are largely unexplored in asymmetric catalysis despite their high potential synthetic utility. In this study, an organocatalytic asymmetric multicomponent cascade via dienamine catalysis, involving a cycloaddition, a nucleophilic addition, and a ring-opening reaction, is disclosed. The reaction furnishes chiral tetrahydronaphthols containing four contiguous

  异苯并吡啶鎓离子是独特的、高反应性的芳香族中间体，尽管它们具有很高的潜在合成效用，但在不对称催化中却在很大程度上未被探索。在这项研究中，公开了通过二烯胺催化的有机催化不对称多组分级联反应，包括环加成、亲核加成和开环反应。该反应以良好到高产率、高非对映选择性（高达 >20:1）和优异的对映选择性（93-98% ee）提供含有四个连续立体中心的手性四氢萘酚。所得产物是重要的合成中间体，证明可用于八氢苯并[ h]等骨架的生成。]异喹啉和 [2.2.2] 辛烷支架。此外，涉及氧 18 标记研究和密度泛函理论计算的机械实验提供了反应机理的生动画面。最后，在 U-2OS 癌细胞中评估了 16 种代表性四氢萘酚化合物的生物活性，其中一些化合物显示出独特的特征和明显的形态变化。
• PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS MGLUR2 ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2001849A1

  公开（公告）日：2008-12-17
• [EN] PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS MGLUR2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDINE ET DE PYRIMIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE MGLUR2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007110337A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I), a process for the manufacture thereof, their use for the preparation of medicaments for treating CNS disorders and pharmaceutical compositions containing them: wherein A, B, X, Y, R¹, R², R³ and R⁴ are as defined in the description and claims.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), un procédé de fabrication de ces composés, leur utilisation pour la préparation de médicaments pour le traitement de troubles du SNC et des compositions pharmaceutiques les contenant : dans laquelle A, B, X, Y, R¹, R², R³ et R⁴ sont tels que définis dans la description et dans les revendications.