3-(4-羟基苯基)-2-苯基-1,3-噻唑烷-4-酮 | 63524-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-(4-羟基苯基)-2-苯基-1,3-噻唑烷-4-酮
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylthiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-phenyl)-2-phenyl-thiazolidin-4-one；3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-phenyl-thiazolidin-4-on；3-(4-Hydroxyphenyl)-2-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 63524-35-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: BOJFNWANQKOHOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  590.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-2-苯基-1,3-噻唑烷-4-酮 、 2-氯乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67 %的产率得到2-(4-(4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)phenoxy)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基-1,3-噻唑烷-4-酮基衍生物的发现和优化，作为具有抗炎活性的有效选择性细胞毒剂

  摘要：

  多项研究表明，选择性 COX-2 抑制剂与微管蛋白靶向抗癌药物相结合具有潜在的治疗效果。在当前的研究中，通过融合一些COXs抑制剂和微管蛋白聚合抑制剂的药效学特征，设计了一系列新型噻唑烷4-酮衍生物（7a-q ）。合成了化合物7a–q，并评估了其针对 MCF7、HT29 和 A2780 癌细胞系的细胞毒活性 (IC 50  = 0.02–17.02 μM)。还针对正常 MRC5 细胞评估了7a–q的细胞毒性（IC 50  = 0.47–13.46 μM）。化合物7c、7i和7j是 MTT 测定中最活跃的化合物，与对照相比，显着减少了 HT29 集落的数量。与对照相比，化合物7c、7i和7j还诱导荷有艾利希实体癌的小鼠的肿瘤体积和质量显着减小。这三种化合物在伤口愈合试验中也表现出显着的抗 HT29 迁移活性。它们还诱导 HT29 细胞的细胞周期停滞在 S 和 G 2 /M 期。此外，与对照相比，它们诱导

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115712
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 苯甲醛 、 巯基乙酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以68%的产率得到3-(4-羟基苯基)-2-苯基-1,3-噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  ZnO / gC 3 N 4异质结的可见光驱动光催化活性对噻唑烷酮小分子的绿色合成

  摘要：

  设计具有互补特性的光催化体系，包括高表面积，高负载，非凡的电子特性以及易于分离以提高光催化性能，一直是光催化应用中的挑战。在本文中，开发了一种环境友好的方法来制造装饰有纳米棒氧化锌（ZnO）的石墨氮化碳（gC 3 N 4）。装饰在gC 3 N 4上的ZnO的光催化活性在非常温和且可持续的反应条件下，在合成1,3-噻唑烷酮-4-酮和双噻唑烷酮中形成了表面。该反应可以通过利用可见光来进行，而不需要任何添加剂和其他外部能源。发现所提出的光催化剂是更容易使用，可回收利用的大规模应用，并且为各种应用中的半导体稳定化提供了一些新见识。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112786

文献信息

• Mass spectrometric study of some 2,3-diaryl-1,3-thiazolidin-4-ones under electron impact
  作者：C. R. J. Woolston、J. B. Lee、F. J. Swinbourne

  DOI：10.1002/oms.1210280430

  日期：1993.4

  AbstractThe mass spectral fragmentations of some 2,3‐diaryl‐1,3‐thiazolidin‐4‐ones were established by comparing spectra and by using exact mass measurements. The major fragment ions were identified and their relative importances related to substituent effects and bond strengths. Good correlations were observed between the relative abundances of some of the breakdown products and the Hammett σ constants of substituents in the aromatic rings.
• Visible-light-driven photocatalytic activity of ZnO/g-C3N4 heterojunction for the green synthesis of biologically interest small molecules of thiazolidinones
  作者：Robabeh Mohammadi、Hassan Alamgholiloo、Behnam Gholipour、Sadegh Rostamnia、Samad Khaksar、Mustafa Farajzadeh、Mohammadreza Shokouhimehr

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112786

  日期：2020.11

  properties including high surface area, high loading, extraordinary electronic properties, and easy separation for increases photocatalytic performance has remained a challenge in photocatalytic applications. Herein, an environmentally benign approach was developed to fabricate graphitic carbon nitride (g-C3N4) decorated with nanorods zinc oxide (ZnO). The photocatalytic activity of ZnO decorated on the

  设计具有互补特性的光催化体系，包括高表面积，高负载，非凡的电子特性以及易于分离以提高光催化性能，一直是光催化应用中的挑战。在本文中，开发了一种环境友好的方法来制造装饰有纳米棒氧化锌（ZnO）的石墨氮化碳（gC 3 N 4）。装饰在gC 3 N 4上的ZnO的光催化活性在非常温和且可持续的反应条件下，在合成1,3-噻唑烷酮-4-酮和双噻唑烷酮中形成了表面。该反应可以通过利用可见光来进行，而不需要任何添加剂和其他外部能源。发现所提出的光催化剂是更容易使用，可回收利用的大规模应用，并且为各种应用中的半导体稳定化提供了一些新见识。
• Discovery and optimization of 2,3-diaryl-1,3-thiazolidin-4-one-based derivatives as potent and selective cytotoxic agents with anti-inflammatory activity
  作者：Ahmed M. Shawky、Faisal A. Almalki、Ashraf N. Abdalla、Bahaa G.M. Youssif、Maha M. Abdel-Fattah、Fatima Hersi、Hany A.M. El-Sherief、Nashwa, A. Ibrahim、Ahmed M. Gouda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115712

  日期：2023.11

  tubulin-targeting anticancer agents. In the current study, a novel series of thiazolidin-4-one-based derivatives (7a–q) was designed by merging the pharmacophoric features of some COXs inhibitors and tubulin polymerization inhibitors. Compounds 7a–q were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against MCF7, HT29, and A2780 cancer cell lines (IC50 = 0.02–17.02 μM). The cytotoxicity of 7a–q was also

  多项研究表明，选择性 COX-2 抑制剂与微管蛋白靶向抗癌药物相结合具有潜在的治疗效果。在当前的研究中，通过融合一些COXs抑制剂和微管蛋白聚合抑制剂的药效学特征，设计了一系列新型噻唑烷4-酮衍生物（7a-q ）。合成了化合物7a–q，并评估了其针对 MCF7、HT29 和 A2780 癌细胞系的细胞毒活性 (IC 50  = 0.02–17.02 μM)。还针对正常 MRC5 细胞评估了7a–q的细胞毒性（IC 50  = 0.47–13.46 μM）。化合物7c、7i和7j是 MTT 测定中最活跃的化合物，与对照相比，显着减少了 HT29 集落的数量。与对照相比，化合物7c、7i和7j还诱导荷有艾利希实体癌的小鼠的肿瘤体积和质量显着减小。这三种化合物在伤口愈合试验中也表现出显着的抗 HT29 迁移活性。它们还诱导 HT29 细胞的细胞周期停滞在 S 和 G 2 /M 期。此外，与对照相比，它们诱导