3-(4-羟基苯基)-2-苯基喹唑啉-4-酮 | 37856-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(4-羟基苯基)-2-苯基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-Hydroxyphenyl)-2-phenyl-quinazoline-4(3H)-one；4(3H)-Quinazolinone, 3-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-；3-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 37856-23-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: AGCPREGHUBUQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-2-苯基喹唑啉-4-酮 在 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 N-环己基异丙基胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-4-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)phenyl 2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过潜在的 AKT 抑制合成、计算机模拟和体外评估作为抗癌剂的新型喹唑啉酮

  摘要：

  合成了一系列新型喹唑啉酮衍生物 (2-13)，并在 MTT 试验中检测了它们对 HepG2、MCF-7 和 Caco-2 的细胞毒性。在这些衍生物中，化合物 4 和 9 对 Caco-2、HepG2 和 MCF-7 癌细胞表现出显着的细胞毒活性。化合物4对Caco-2、HepG2和MCF-7细胞系的抑制作用比化合物9更显着，IC50值分别为23.31±0.09、53.29±0.25和72.22±0.14μM。AKT 通路是人类癌症最常见的失调信号之一。AKT 在人类癌症中也过度表达，例如神经胶质瘤、肺癌、乳腺癌、卵巢癌、胃癌和胰腺癌。进行分子对接研究以分析新合成的喹唑啉酮衍生物对智人 AKT1 蛋白的抑制作用。发现分子对接模拟符合体外研究，因此支持生物活性。结果表明，如对接研究所述，化合物 4 和 9 可通过其对 AKT1 的潜在抑制作用作为癌症治疗的候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules25204780
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯甲酰基氨基)苯甲酸 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-羟基苯基)-2-苯基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vivo screening of some novel quinazoline analogs as anti-hyperlipidemic and hypoglycemic agents

  摘要：

  A novel series of substituted quinazoline derivatives were designed, synthesized and evaluated for their hypolipidemic activity in cholesterol induced hyperlipidemic rats. In vivo screening concluded that compounds A-4, C-5 and C-6 have shown potent antihyperlipidemic activity by decreasing the plasma level of triglycerides (TG), very low density lipoprotein (VLDL), low density lipoprotein (LDL), followed by increase in level of high density lipoprotein (HDL). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.037

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Quinazoline-4[3H]-one Derivatives
  作者：Cheenu Chaudhary、Sushil Kumar、Surendra Kumar、S. Riaz Hashim

  DOI：10.2174/1570178617999200818205800

  日期：2021.7