(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol | 174512-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 174512-52-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄Si
• 分子量: 378.584
• InChiKey: GPCMIAQPAHYRIB-RXDJHMODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  C-（2-脱氧-β-糖基）芳烃的合成方法

  摘要：

  摘要2,3：4,5-二-O-异亚丙基-醛基-d-阿拉伯糖（2）通过Wittig反应转化为（E / Z）-1-芳基-1,2-二脱氧-3的混合物，4：5,6-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖基-己-1-烯醇（4,5）。对化合物4和5中的5,6-O-异亚丙基进行选择性脱保护，然后在6位进行选择性甲硅烷基化，得到单独的（Z）-1-芳基-6-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-1,2-二脱氧基-3,4-O-异亚丙基-d-阿拉伯-十六烷基-1-烯醇和相应的E-异构体（9a-d）。碘鎓离子诱导的化合物8c和9a-c的环化选择性立体地提供了6-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-脱氧-2-碘-3,4-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖基芳烃10a-c 。化合物10a–c的完全脱保护和O-乙酰化导致化合物11a–c，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00321-5
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 Dowex 50W-X₂ resin (H⁺) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  C-（2-脱氧-β-糖基）芳烃的合成方法

  摘要：

  摘要2,3：4,5-二-O-异亚丙基-醛基-d-阿拉伯糖（2）通过Wittig反应转化为（E / Z）-1-芳基-1,2-二脱氧-3的混合物，4：5,6-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖基-己-1-烯醇（4,5）。对化合物4和5中的5,6-O-异亚丙基进行选择性脱保护，然后在6位进行选择性甲硅烷基化，得到单独的（Z）-1-芳基-6-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-1,2-二脱氧基-3,4-O-异亚丙基-d-阿拉伯-十六烷基-1-烯醇和相应的E-异构体（9a-d）。碘鎓离子诱导的化合物8c和9a-c的环化选择性立体地提供了6-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-脱氧-2-碘-3,4-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖基芳烃10a-c 。化合物10a–c的完全脱保护和O-乙酰化导致化合物11a–c，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00321-5

文献信息

• A method for the synthesis of C-(2-deoxy-β-glycosyl) arenes
  作者：Abu T. Khan、Wasim Ahmed、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00321-5

  日期：1996.1

  Abstract 2,3:4,5- Di -O- isopropylidene -aldehydo- d -arabinose ( 2 ) was converted by a Wittig reaction into a mixture of ( E/Z)-1- aryl-1,2-dideoxy-3,4:5,6-di -O- isopropylidene- d -arabino- hex-1-enitols ( 4,5 ). Selective deprotection of the 5,6- O -isopropylidene group in compounds 4 and 5 followed by selective silylation at position 6 afforded the separate (Z)-l-aryl -6-O-(tert- butyldimethylsilyl)-1

  摘要2,3：4,5-二-O-异亚丙基-醛基-d-阿拉伯糖（2）通过Wittig反应转化为（E / Z）-1-芳基-1,2-二脱氧-3的混合物，4：5,6-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖基-己-1-烯醇（4,5）。对化合物4和5中的5,6-O-异亚丙基进行选择性脱保护，然后在6位进行选择性甲硅烷基化，得到单独的（Z）-1-芳基-6-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-1,2-二脱氧基-3,4-O-异亚丙基-d-阿拉伯-十六烷基-1-烯醇和相应的E-异构体（9a-d）。碘鎓离子诱导的化合物8c和9a-c的环化选择性立体地提供了6-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-脱氧-2-碘-3,4-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖基芳烃10a-c 。化合物10a–c的完全脱保护和O-乙酰化导致化合物11a–c，