3-methyl-3-(4-methylphenyl)-pent-4-enal | 94853-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-(4-methylphenyl)-pent-4-enal
• 英文别名: 3-methyl-3-(4-methylphenyl)pent-4-enal；3-methyl-3-p-tolyl-4-pentenal
• CAS: 94853-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: JIYIYTSYZPOZGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-(4-methylphenyl)-pent-4-enal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-甲基-4-(对甲苯基)-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解的方法对 (±)-Herbertene、(±)-α-Herbertenol、(±)-β-Herbertenol 和 (±)-Herbertenediol

  摘要：

  一种合成芳香倍半萜 (+/-)-herbertene、(+/-)-alpha-herbertenol、(+/-)-beta-herbertenol (+/-)-herbertenediol 和 (+/-) 的有效方法-α-cuparenone，采用克莱森重排和闭环复分解反应的组合，描述。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19750
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-p-tolylbut-2-enoate 在 mercury(II) diacetate lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-methyl-3-(4-methylphenyl)-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  一种基于环化的类胡萝卜素策略；（±）-α-cuparenone，（±）-epilaurene和月桂烯的合成

  摘要：

  乙酸汞催化一锅肉桂醇5的克莱森重排，生成戊4-烯9，经同源化生成己烯5-烯10。自由基衍生自10的自由基阴离子，然后进行氧化，得到酮混合物4，是倍半萜烯（+）-α-cuparenone（1），（+）-epilaurene（3）和Laurene（2）的已知前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81528-3

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (±)-tochuinyl acetate and (±)-dihydrotochuinyl acetates
  作者：A. Srikrishna、T.Jagadeeswar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00436-0

  日期：1998.7

  Details of the first total synthesis of the marine natural product dihydrotochuinyl acetate is described. Cyclopentenone annulation of p-methylacetophenone via a Claisen rearrangement-Wacker oxidation based sequence generated the cyclopentenone 3, a known precursor for the sesquiterpenes cuparene, laurene, α-cuparenone and β-cuparenones. Conversion of the ketone moiety into a carboxylate followed by

  描述了海洋天然产物乙酸二氢甲苯酯的第一全合成的细节。通过基于克莱森重排-Wacker氧化的序列对对甲基苯乙酮进行环戊烯酮环化，生成了环戊烯酮3，它是倍半萜烯铜烯，月桂烯，α-cuparenone和β-cuparenones的已知前体。酮部分转化为羧酸酯，随后进行立体选择性烷基化和还原，将环戊烯酮3转化为伯醇19。醇19的桦木还原，然后进行乙酰化，得到乙酸（±）-二氢甲苯基乙酸酯，而对乙酰基19进行直接乙酰化，得到乙酸（±）-二氢甲苯基乙酸酯。
• Srikrishna; Beeraiah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 8, p. 1641 - 1643
  作者：Srikrishna、Beeraiah

  DOI：——

  日期：——
• Anand, R. C.; Ranjan, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 11, p. 1054 - 1057
  作者：Anand, R. C.、Ranjan, H.

  DOI：——

  日期：——
• A radical cyclisation based strategy to cuparenoids; synthesis of (±)-α-cuparenone, (±)-epilaurene and laurenes
  作者：A. Srikrishna、G. Sundarababu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81528-3

  日期：1990.1

  Mercuric acetate catalysed one pot Claisen rearrangement of the cinnamyl alcohol 5, generated the pent-4-enal 9, which on homologation resulted the hex-5-enal 10. Radical cyclisation of the radical anion derived from 10, followed by oxidation provided the ketone mixture 4, a known precursor to the sesquiterpenes (+)-α-cuparenone (1), (+)-epilaurene (3) and laurene (2).

  乙酸汞催化一锅肉桂醇5的克莱森重排，生成戊4-烯9，经同源化生成己烯5-烯10。自由基衍生自10的自由基阴离子，然后进行氧化，得到酮混合物4，是倍半萜烯（+）-α-cuparenone（1），（+）-epilaurene（3）和Laurene（2）的已知前体。
• A Ring Closing Metathesis-Based Approach to (±)-Herbertene, (±)-α-Herbertenol, (±)-β-Herbertenol and (±)-Herbertenediol
  作者：A. Srikrishna、M. Srinivasa Rao

  DOI：10.1055/s-2002-19750

  日期：——

  An efficient methodology for the synthesis of the aromatic sesquiterpenes (+/-)-herbertene, (+/-)-alpha-herbertenol, (+/-)-beta-herbertenol (+/-)-herbertenediol and (+/-)-alpha-cuparenone, employing a combination of Claisen rearrangement and ring closing metathesis reactions, is described.

  一种合成芳香倍半萜 (+/-)-herbertene、(+/-)-alpha-herbertenol、(+/-)-beta-herbertenol (+/-)-herbertenediol 和 (+/-) 的有效方法-α-cuparenone，采用克莱森重排和闭环复分解反应的组合，描述。