4-Methyl-4-(4-methylphenyl)-2-trimethylsilylcyclopent-2-en-1-one | 1203581-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-4-(4-methylphenyl)-2-trimethylsilylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1203581-26-3
• 化学式: C₁₆H₂₂OSi
• 分子量: 258.436
• InChiKey: LGBMQPVOGUWLKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-4-(4-methylphenyl)-2-trimethylsilylcyclopent-2-en-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到4-甲基-4-(对甲苯基)-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化从5甲硅烷氧基戊3烯1炔烃中合成高度取代的2环戊烯酮

  摘要：

  不仅仅是保护组！已发现由5-甲硅烷氧基戊-3-烯-1-炔有效合成具有环季碳中心的2-环戊烯酮（参见方案）。反应在非常温和的条件下进行以提供高产率的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200901824
• 作为产物：
  描述：

  triethyl-[2-(4-methylphenyl)-4-trimethylsilylhex-3-en-5-yn-2-yl]oxysilane 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ClAuP(C6F5)3] 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-Methyl-4-(4-methylphenyl)-2-trimethylsilylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化从5甲硅烷氧基戊3烯1炔烃中合成高度取代的2环戊烯酮

  摘要：

  不仅仅是保护组！已发现由5-甲硅烷氧基戊-3-烯-1-炔有效合成具有环季碳中心的2-环戊烯酮（参见方案）。反应在非常温和的条件下进行以提供高产率的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200901824

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted 2-Cyclopentenones from 5-Siloxypent-3-en-1-ynes
  作者：Sang Eun An、Jihee Jeong、Baburaj Baskar、Joopyung Lee、Junho Seo、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/chem.200901824

  日期：2009.11.9

  More than a protective group! A highly efficient synthesis of 2‐cyclopentenones, possessing a quaternary carbon center, from 5‐siloxypent‐3‐en‐1‐ynes was discovered (see scheme). The reaction proceeded under very mild conditions to provide the products in high yield.

  不仅仅是保护组！已发现由5-甲硅烷氧基戊-3-烯-1-炔有效合成具有环季碳中心的2-环戊烯酮（参见方案）。反应在非常温和的条件下进行以提供高产率的产物。