ethyl (1R,2R)-2-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-1-methylcyclopropanecarboxylate | 439913-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl (1R,2R)-2-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-1-methylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R)-2-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]-1-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 439913-12-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₂
• 分子量: 275.31
• InChiKey: QDUIUTFEPNNYJQ-ISVAXAHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2R)-2-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-1-methylcyclopropanecarboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(1R,2R)-2-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-1-hydroxymethyl-1-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成新型的含季立体生成中心的环丙基碳环核苷。

  摘要：

  描述了新型的环丙基碳环核苷的多功能和立体控制合成词条。已经从合适的环丙烷前体合成了目标产物，所述合适的环丙烷前体又从作为手性前体的D-甘油醛衍生的烯烃化合物获得。官能团的选择性操作允许制备对映体纯的核苷，其中一些显示相反的手性。所有这些分子在环丙烷环的C-1或C-3处含有一个立体立体碳，并带有一个氨基，羟甲基或甲基作为附加取代基。在一种情况下，胸腺嘧啶直接与环丙烷连接。亚甲基单元用作其他合成核苷中的间隔基。

  DOI：

  10.1021/jo025599v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2R)-2-hydroxymethyl-1-methylcyclopropanecarboxylate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (1R,2R)-2-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-1-methylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成新型的含季立体生成中心的环丙基碳环核苷。

  摘要：

  描述了新型的环丙基碳环核苷的多功能和立体控制合成词条。已经从合适的环丙烷前体合成了目标产物，所述合适的环丙烷前体又从作为手性前体的D-甘油醛衍生的烯烃化合物获得。官能团的选择性操作允许制备对映体纯的核苷，其中一些显示相反的手性。所有这些分子在环丙烷环的C-1或C-3处含有一个立体立体碳，并带有一个氨基，羟甲基或甲基作为附加取代基。在一种情况下，胸腺嘧啶直接与环丙烷连接。亚甲基单元用作其他合成核苷中的间隔基。

  DOI：

  10.1021/jo025599v

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Novel Types of Cyclopropyl Carbocyclic Nucleosides Containing Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Elena Muray、Joan Rifé,、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo025599v

  日期：2002.6.1

  of cyclopropyl carbocyclic nucleosides are described. The target products have been synthesized from suitable cyclopropane precursors obtained, in turn, from olefinic compounds derived from D-glyceraldehyde as a chiral precursor. Selective manipulation of the functional groups has allowed the preparation of enantiopure nucleosides, some of them displaying opposite chirality. All these molecules contain

  描述了新型的环丙基碳环核苷的多功能和立体控制合成词条。已经从合适的环丙烷前体合成了目标产物，所述合适的环丙烷前体又从作为手性前体的D-甘油醛衍生的烯烃化合物获得。官能团的选择性操作允许制备对映体纯的核苷，其中一些显示相反的手性。所有这些分子在环丙烷环的C-1或C-3处含有一个立体立体碳，并带有一个氨基，羟甲基或甲基作为附加取代基。在一种情况下，胸腺嘧啶直接与环丙烷连接。亚甲基单元用作其他合成核苷中的间隔基。