[(1S,2S)-2-(benzoyloxymethyl)-3,3-dimethoxycyclobutyl]methyl benzoate | 138736-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-2-(benzoyloxymethyl)-3,3-dimethoxycyclobutyl]methyl benzoate
• CAS: 138736-93-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: NIVXOLZJXONCGW-RTBURBONSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-(benzoyloxymethyl)-3,3-dimethoxycyclobutyl]methyl benzoate 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到[(1S,2S,3S)-3-羟基-1,2-环丁烷二基]二(亚甲基)二苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于硫代磷酸酯环二核苷酸的 STING 激动剂的立体控制合成

  摘要：

  我们描述了新发现的非天然硫代磷酸酯环二核苷酸 (CDN) STING 激动剂 BMT-390025 的立体合成。新路线避免了使用基于 P(III) 试剂的低产外消旋方法，硫代磷酸酯键的立体有择组装是通过最近发明的 P(V) 基平台，即所谓的 PSI (Ψ) 试剂构建的系统。这种 P(V) 方法允许完全控制基于 P 的连接的手性，并提供绝对构型的确凿证据。新方法提供了稳健的程序，从先进的核苷开始，分八步制备立体定义的 CDN，后期直接液滴分离和伸缩步骤实现了有效的放大，以 15% 的总产率进行，以产生数克数量的 CDN .

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00784
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-3,3-Dimethoxy-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid bis-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(1S,2S)-2-(benzoyloxymethyl)-3,3-dimethoxycyclobutyl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  本发明涉及以下式I、II和III的化合物，其中所有取代基如本文所定义，以及包括本发明化合物的药用可接受组合物和使用该组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US20190030057A1

文献信息

• CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190030057A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及以下式I、II和III的化合物，其中所有取代基如本文所定义，以及包括本发明化合物的药用可接受组合物和使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• Cyclic dinucleotides as anticancer agents
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10744150B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及如下式 I、II 和 III 所示的化合物 其中所有取代基均在本文中定义，以及包含本发明化合物的药学上可接受的组合物和使用所述组合物治疗各种疾病的方法。
• A Novel Approach toward the Synthesis of Chiral 2,3-Dideoxy Nucleosides and Their Carbocyclic Analogs
  作者：Edward Lee-Ruff、Wei-Qin Wan、Ji-Long Jiang

  DOI：10.1021/jo00087a029

  日期：1994.4

  Photochemical ring-expansion of chiral 2(S),3(R)-bis[(benzoyloxy) methyl] cyclobutanone (3) in the presence of alcohols and acidic N-H functional groups gives anomeric mixtures of acetals and N-amino acetals, respectively, with retention of stereochemistry of the ring substituents. In the presence of purine and 6-chloropurine the corresponding protected nucleosides are-obtained. The photoadduct with 6-chloropurine is converted to the known medicinally active deprotected adenine nucleoside with methanolic ammonia. One-carbon homologation of ketone 3 with diazomethane produces the corresponding optically pure cyclopentanone 8 with retention of stereochemistry. This ketone is converted to the optically pure cyclopentylamine 10 in two steps. Racemic amine 10 has been used as a key intermediate in the preparation of carbocyclic nucleosides.
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019023459A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below (I) (II) (III) wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and said compositions for use in the treatment of various disorders.
• A Stereocontrolled Synthesis of a Phosphorothioate Cyclic Dinucleotide-Based STING Agonist
  作者：James Kempson、Huiping Zhang、Xiaoping Hou、Lyndon Cornelius、Rulin Zhao、Bei Wang、Zhenqiu Hong、Martins S. Oderinde、Joseph Pawluczyk、Dauh-Rurng Wu、Dawn Sun、Peng Li、Shiuhang Yip、Aaron Smith、Janet Caceres-Cortes、Darpandeep Aulakh、Amy A. Sarjeant、Peter K. Park、Lalgudi S. Harikrishnan、Lan-ying Qin、Dharmpal S. Dodd、Brian Fink、Gregory Vite、Arvind Mathur

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00784

  日期：2021.7.2

  We describe a stereodefined synthesis of the newly identified non-natural phosphorothioate cyclic dinucleotide (CDN) STING agonist, BMT-390025. The new route avoids the low-yielding racemic approach using P(III)-based reagents, and the stereospecific assembly of the phosphorothioate linkages are forged via the recently invented P(V)-based platform of the so-called PSI (Ψ) reagent system. This P(V)

  我们描述了新发现的非天然硫代磷酸酯环二核苷酸 (CDN) STING 激动剂 BMT-390025 的立体合成。新路线避免了使用基于 P(III) 试剂的低产外消旋方法，硫代磷酸酯键的立体有择组装是通过最近发明的 P(V) 基平台，即所谓的 PSI (Ψ) 试剂构建的系统。这种 P(V) 方法允许完全控制基于 P 的连接的手性，并提供绝对构型的确凿证据。新方法提供了稳健的程序，从先进的核苷开始，分八步制备立体定义的 CDN，后期直接液滴分离和伸缩步骤实现了有效的放大，以 15% 的总产率进行，以产生数克数量的 CDN .