3-(tosylmethyl)furan | 92631-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tosylmethyl)furan
• 英文别名: 3-[(4-Methylphenyl)sulfonylmethyl]furan
• CAS: 92631-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: QQJCOHYZYDGIRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tosylmethyl)furan 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Masaki, Yukio; Hashimoto, Kinji; Sakuma, Kazuhiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1289 - 1295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴呋喃 、 对甲砜基甲苯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 C₉H₁₉N*LiCl*ZnCl₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.17h， 以51%的产率得到3-(tosylmethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  钯和2,2,6,6-四甲基哌啶·ZnCl·LiCl碱和芳基溴化物催化的砜和磺酰胺单选择性α-芳基化

  摘要：

  已经开发了钯和广泛范围的芳基溴化物催化的砜和磺酰胺的Negishi型α-芳基化反应。使用tmp·ZnCl·LiCl碱（tmp：2,2,6,6-四甲基哌啶）将基体选择性地金属化，并在由Pd（dba）2生成的催化剂体系存在下交叉偶联和XPhos。缺电子，富电子和杂环芳基溴化物已成功交叉偶联，敏感的官能团具有良好的耐受性。简单的芳基溴化物在60°C的THF中转化过夜，而杂芳基溴化物则在微波反应器中在130°C的2小时内有效偶联。以良好的产率获得了所需的单芳基化的α-支化的苄基砜和磺酰胺，并且未检测到过芳基化。该程序是并行药物化学中后期功能化的理想选择。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01062

文献信息

• Synthesis of (+)-baiyunol, the diterpene aglycone of the sweet glycoside baiyunoside
  作者：Kenji Mori、Nakoto Komatsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81631-8

  日期：1987.1

  A chiral synthesis of (+)-baiyunol, the labdane-type diterpene aglycone of the sweet glycoside baiyunoside, was achieved starting from (S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone.

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮开始，实现了（+）-baiyunol的手性合成，这是甜糖苷baiyunoside的拉丹烷型二萜糖苷。
• Limonoid Model Insect Antifeedants. A Stereoselective Synthesis of Azadiradione C, D, and E Fragments through Intramolecular Diazo Ketone Cyclization
  作者：Alfonso Fernandez Mateos、Ana Maria Lopez Barba

  DOI：10.1021/jo00117a005

  日期：1995.6
• Gupta, B. Dass; Roy, Maheswar; Roy, Sujit, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 4, p. 537 - 543
  作者：Gupta, B. Dass、Roy, Maheswar、Roy, Sujit、Kumar, Manoj、Das, Indira

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective synthesis of the model insect antifeedants related to azadiradione and epoxyazadiradione based on intramolecular insertion of α-aryl-α-diazoketones
  作者：A. Fernández-Mateos、G. Pascual Coca、J.J. Pérez Alonso、R. Rubio González、M.S.J. Simmonds、W.M. Blaney

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00939-9

  日期：1998.12

  A new practical and stereoselective method for the synthesis of the model insect antifeedant CDE fragment of azadiradione and epoxyazadiradione, based on intramolecular insertion of alpha-aryl-alpha-diazoketones, has been developed. The procedure can be applied to complex systems. A short SAR study is reported (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cyclization control of ambliofuran analog: effective total synthesis of (.+-.)-baiyunol
  作者：Mugio Nishizawa、Hidetoshi Yamada、Yuji Hayashi

  DOI：10.1021/jo00231a011

  日期：1987.10