(TMS)3SiNTf2 | 875288-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (TMS)3SiNTf2
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)-N-tris(trimethylsilyl)silylmethanesulfonamide
• CAS: 875288-41-8
• 化学式: C₁₁H₂₇F₆NO₄S₂Si₄
• 分子量: 527.804
• InChiKey: XWZOMAXTJFVEIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯三(三甲基甲硅烷基)硅烷 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 反应 12.0h， 生成 (TMS)3SiNTf2
  参考文献：
  名称：

  快速组装聚酮化合物的三羟醛级联反应

  摘要：

  三重作用：1与简单醛的标题反应以高收率和非对映选择性和极低的催化剂负载量生成3,5,7-三甲硅烷基氧基醛（请参阅方案）。碘苯通过明显地充当朝向甲硅烷基催化剂的路易斯碱来促进第三羟醛反应。Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200907076

文献信息

• A Triple-Aldol Cascade Reaction for the Rapid Assembly of Polyketides
  作者：Brian J. Albert、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200907076

  日期：2010.4.1

  Triple play: The title reaction of 1 with simple aldehydes gives 3,5,7‐trisilyloxy aldehydes in high yields and diastereoselectivities with extremely low catalyst loading (see scheme). Iodobenzene facilitates the third aldol reaction by apparently acting as a Lewis base towards the silyl catalyst. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  三重作用：1与简单醛的标题反应以高收率和非对映选择性和极低的催化剂负载量生成3,5,7-三甲硅烷基氧基醛（请参阅方案）。碘苯通过明显地充当朝向甲硅烷基催化剂的路易斯碱来促进第三羟醛反应。Tf ＝三氟甲磺酰基。