ethyl 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-6-<(triphenylphosphoranylidene)amino>pyrimidine-5-carboxylate | 99747-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-6-<(triphenylphosphoranylidene)amino>pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-6-[(triphenylphosphoranylidene)amino]pyrimidine-5-carboxylate；1,2,3,4-Tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-6-[(triphenylphosphoranylidene)amino]-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-6-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 99747-55-4
• 化学式: C₂₇H₂₆N₃O₄P
• 分子量: 487.495
• InChiKey: USJZVTFUUMIONT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  601.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-6-<(triphenylphosphoranylidene)amino>pyrimidine-5-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-isopropylamino-1,3-dimethyl-2,4,5-trioxo-6-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydropyrimido<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen von Uracilen; 15^1,2,3. 7-Ethoxypyrimido[4,5-d] pyrimidine über ein Uracil-carbodiimid-Derivat und deren Aminolyse- und Pyrolyse-Folgeprodukte

  摘要：

  尿嘧啶的反应； 15.1,2,3 7-乙氧基嘧啶并[4,5-d]嘧啶通过尿嘧啶-碳二亚胺衍生物及其氨解和热解产物 1,3-二甲基-6-(三苯基亚正膦氨基)尿嘧啶-5-甲酸乙酯 (2) 反应通过尿嘧啶-碳二亚胺衍生物与异氰酸酯反应，提供了一种制备 7-乙氧基嘧啶并[4,5-d]嘧啶 3a-f 的新方法。 3a、b的氨解得到取代的7-氨基嘧啶并[4,5-d]嘧啶4a-c，而3a的热解得到2,4,5,7-四氧代-1,2,3,4,5，通过顺式消除得到6,7,8-八氢嘧啶并[4,5-d]嘧啶5。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27756
• 作为产物：
  描述：

  乙基6-氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸酯 、 三苯基二氯化膦 在 六氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到ethyl 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-6-<(triphenylphosphoranylidene)amino>pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dihalotriphenylphosphoranes in heterocyclic synthesis. Part 8. Reactions of uracils. 6. New ring transformations of 6-aminouracils with acetylenedicarboxylates to pyridinedionates and pyrrolo[3,4-c]pyridines. Some revised constitutions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a005

文献信息

• WAMHOFF, H.;SCHUPP, W.;KIRFEL, A.;WILL, G., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 2, 149-154
  作者：WAMHOFF, H.、SCHUPP, W.、KIRFEL, A.、WILL, G.

  DOI：——

  日期：——
• Dihalotriphenylphosphoranes in heterocyclic synthesis. Part 8. Reactions of uracils. 6. New ring transformations of 6-aminouracils with acetylenedicarboxylates to pyridinedionates and pyrrolo[3,4-c]pyridines. Some revised constitutions
  作者：Heinrich Wamhoff、Winfried Schupp、Armin Kirfel、Georg Will

  DOI：10.1021/jo00352a005

  日期：1986.1
• Reaktionen von Uracilen; 15^1,2,3. 7-Ethoxypyrimido[4,5-<i>d</i>] pyrimidine über ein Uracil-carbodiimid-Derivat und deren Aminolyse- und Pyrolyse-Folgeprodukte
  作者：Heinrich Wamhoff、Jürgen Muhr

  DOI：10.1055/s-1988-27756

  日期：——

  Reactions of Uracils; 15.1,2,3 7-Ethoxypyrimido[4,5-d] pyrimidines via a Uracil-Carbodiimide Derivative and Their Products of Aminolysis and Pyrolysis Ethyl 1,3-dimethyl-6-(triphenylphosphoranylideneamino)uracil-5-carboxylate (2) reacts with isocyanates via a uracil-carbodiimide derivative to afford a new approach to 7-ethoxypyrimido[4,5-d]pyrimidines 3a-f. The aminolysis of 3a, b gives the substituted 7-aminopyrimido[4,5-d] pyrimidines 4a-c, whereas the pyrolysis of 3a gives 2,4,5,7-tetraoxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropyrimido [4,5-d]pyrimidine 5 by syn-elimination.

  尿嘧啶的反应； 15.1,2,3 7-乙氧基嘧啶并[4,5-d]嘧啶通过尿嘧啶-碳二亚胺衍生物及其氨解和热解产物 1,3-二甲基-6-(三苯基亚正膦氨基)尿嘧啶-5-甲酸乙酯 (2) 反应通过尿嘧啶-碳二亚胺衍生物与异氰酸酯反应，提供了一种制备 7-乙氧基嘧啶并[4,5-d]嘧啶 3a-f 的新方法。 3a、b的氨解得到取代的7-氨基嘧啶并[4,5-d]嘧啶4a-c，而3a的热解得到2,4,5,7-四氧代-1,2,3,4,5，通过顺式消除得到6,7,8-八氢嘧啶并[4,5-d]嘧啶5。