(R)-6-allyl-3-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazinan-2-one | 1110641-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-allyl-3-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazinan-2-one
• 英文别名: (6R)-3-[(1S)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-6-(4-fluorophenyl)-6-prop-2-enyl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 1110641-77-4
• 化学式: C₂₁H₂₁BrFNO₂
• 分子量: 418.306
• InChiKey: SXAUUPNZZAAJOG-YCRPNKLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-allyl-3-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazinan-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3-((S)-1-(4'-fluorobiphenyl-4-yl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-6-(2-hydroxyethyl)-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1β-羟基类固醇脱氢酶1型1，3-氧杂嗪酮-2-酮抑制剂的结构设计与合成

  摘要：

  基于结构的设计直接导致了1,3-恶二酮-2-酮9a在体外对11β-HSD1的IC 50为42 nM。优化9a以提高体外酶和细胞效能可得到25f，其酶的IC 50值为0.8 nM，而在脂肪细胞中的IC 50值为2.5 nM。另外，25f在大鼠中具有94％的口服生物利用度，并且相对于11β-HSD2具有> 1000倍的选择性。在小鼠中，将25f分配至靶组织，肝脏和脂肪，在食蟹猴中，口服10 mg / kg剂量的可的松攻击后，皮质醇的产生减少了85％。

  DOI：

  10.1021/jm2005354
• 作为产物：
  描述：

  3'-氯-4-氟苯丙酮 在 cerium(III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h，