3-(4-hydroxymethyl-benzyl)-benzoic acid ethyl ester | 1072448-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxymethyl-benzyl)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[4-(hydroxymethyl)benzyl]benzoate；Ethyl 3-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]methyl]benzoate
• CAS: 1072448-30-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: YYMWBSRXSWFIMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 、 3-氯甲基苯甲酸乙酯 在 indium 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 以77%的产率得到3-(4-hydroxymethyl-benzyl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  LiCl介导的质子助溶剂中功能化苯甲酸铟（III）卤化物和高化学选择性钯催化交叉偶联的制备

  摘要：

  敏感的官能团（例如COR，CHO或CH 2 OH）可以存在于通过在LiCl存在下直接插入铟而制备的苄基铟试剂中。这些试剂经历在质子共溶剂的存在下进行钯催化的交叉偶联反应活化后与我PrMgCl⋅LiCl（参见方案）。通过使用各种含有NH或OH基团的亲电试剂，可获得显着的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200805588

文献信息

• Palladium- and Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Unsaturated Halides Bearing Relatively Acidic Protons with Organozinc Reagents
  作者：Georg Manolikakes、Carmen Muñoz Hernandez、Matthias A. Schade、Albrecht Metzger、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo8015852

  日期：2008.11.7

  aryl, heteroaryl, alkyl, and benzylic zinc reagents were coupled with unsaturated aryl halides bearing an acidic NH or OH proton, using Pd(OAc)2 (1 mol %) and S-Phos (2 mol %) as catalyst without the need of protecting groups. A similar nickel-catalyzed reaction is described. The relative kinetic basicity of organozinc compounds as well as their stability toward acidic protons is also described.

  多种多官能芳基，杂芳基，烷基和苄基锌试剂与带有酸性NH或OH质子的不饱和芳基卤化物偶合，使用Pd（OAc）2（1 mol％）和S-Phos（2 mol％）作为不需要保护基的催化剂。描述了类似的镍催化反应。还描述了有机锌化合物的相对动力学碱性及其对酸性质子的稳定性。
• LiCl-Mediated Preparation of Functionalized Benzylic Indium(III) Halides and Highly Chemoselective Palladium-Catalyzed Cross-Coupling in a Protic Cosolvent
  作者：Yi-Hung Chen、Mai Sun、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200805588

  日期：2009.3.9

  Sensitive functional groups such as COR, CHO, or CH2OH can be present in benzylic indium reagents prepared by the direct insertion of indium in the presence of LiCl. These reagents undergo palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions in the presence of a protic cosolvent after activation with iPrMgCl⋅LiCl (see scheme). Remarkable chemoselectivities are achieved by using various electrophiles containing

  敏感的官能团（例如COR，CHO或CH 2 OH）可以存在于通过在LiCl存在下直接插入铟而制备的苄基铟试剂中。这些试剂经历在质子共溶剂的存在下进行钯催化的交叉偶联反应活化后与我PrMgCl⋅LiCl（参见方案）。通过使用各种含有NH或OH基团的亲电试剂，可获得显着的化学选择性。