2-ethyl-1-nitro-9,10-anthraquinone | 56600-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-ethyl-1-nitro-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2-ethyl-1-nitroanthraquinone；2-ethyl-1-nitro-anthraquinone；2-Aethyl-1-nitro-anthrachinon；2-ethyl-1-nitro-9,10-anthracenedione；1-nitro-2-ethylanthraquinone；2-ethyl-1-nitroanthracene-9,10-dione
• CAS: 56600-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: GROCBQWLHMMTLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  493.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-nitro-9,10-anthraquinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-nitro-2-[1-(toluene-4-sulfonyl)ethyl]anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  2-取代 9,10-蒽醌的合成

  摘要：

  摘要 报道了一种方便制备的外消旋 2-取代 9,10-蒽醌类化合物，包括 2-三唑乙基骨架 1 和 2-烷基乙基骨架 6。基于 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 介导的 2-乙基-9,10-蒽醌 2 溴化、亲核取代和 CuI 催化的序列，通过三步或四步合成路线以良好的收率获得了产品1,3-偶极环加成或烷基化/还原脱磺酰化。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.786090
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-9-anthrone 在 溴 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-ethyl-1-nitro-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Scholl; Potschiwauscheg; Lenko, Monatshefte fur Chemie, 1911, vol. 32, p. 700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the manufacture of aminohydroxyanthraquinones
  申请人：Ciba-Geigy AG

  公开号：US04250102A1

  公开（公告）日：1981-02-10

  The invention relates to a process for the manufacture of an aminohydroxyanthraquinone of the formula ##STR1## wherein both of X are hydrogen or one X is --NH.sub.2 and the other is --OH and Z is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or carboxyl, with the proviso that, if Z is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or carboxyl, both of X must be hydrogen, which process comprises reacting a nitroanthraquinone of the formula ##STR2## wherein both of Y are hydrogen or one Y is --NO.sub.2 and the other is hydrogen and Z is as defined for formula (1), with the proviso that, if Z is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or carboxyl, both of Y must be hydrogen, in an aprotic dipolar solvent, with an alkali metal azide or alkaline earth metal azide, in the temperature range between 0.degree. and 30.degree. C. The reaction products are disperse dyes or intermediates for obtaining vat dyes and disperse dyes.

  该发明涉及一种生产氨基羟基蒽醌的方法，其化学式如下：其中X均为氢或一个X为--NH₂，另一个为--OH，Z为氢，C₁-C₄烷基或羧基，但如果Z为C₁-C₄烷基或羧基，则X必须均为氢。该方法包括在无极性偶极溶剂中，将化学式如下的硝基蒽醌与碱金属叠氮化物或碱土金属叠氮化物反应，反应温度在0℃至30℃之间。反应产物为分散染料或用于制备靛染料和分散染料的中间体。
• A Facile Method for Preparing Substituted 1-Aminoanthraquinones
  作者：Henry C. Wormser、Manik S. Sardessai、Hanley N. Abramson

  DOI：10.1080/00397919308011182

  日期：1993.12

  Abstract An efficient and simple preparation of α - substituted aminoanthraquinones using 2,2-dialkoxyethylamines is described.

  摘要 描述了使用 2,2-二烷氧基乙胺有效且简单地制备 α - 取代的氨基蒽醌。
• Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-acetyl-4-bromanthrachinon
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0017806A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-acetyl-4--bromanthrachinon aus 1-Nitro-2-äthylanthrachinon, bei dem in die bei der Herstellung von 3-Methyl-anthra-[1,2-c]--isoxazol entstehende, Oleum enthaltende Lösung die 2- bis 2,5fache Gewichtsmenge, bezogen auf 1-Nitro-2-äthyl- anthrachinon, kristallisiertes Eisen-II-sulfat eingetragen wird, das Gemisch durch Zugeben von Wasser auf 60 bis 90 gew.%ige Schwefelsäure verdünnt und die Isoxazolverbindung durch Erwärmen auf 80 bis 95°C reduziert wird. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird auf 10 bis 50 gew.- %ige Schwefelsäure verdünnt und das Reduktionsprodukt bei Temperaturen zwischen 5 und 50°C monobromiert. Man erhält 1-Amino-2-acetyl-4-bromanthrachinon in sehr hoher Ausbeute und in sehr hoher Reinheit.

  一种由 1-硝基-2-乙基蒽醌制备 1-氨基-2-乙酰基-4-溴蒽醌的工艺，其中将 2 至 2.5 倍重量（以 1-硝基-2-乙基蒽醌为基数）的结晶硫酸铁 II 引入到在制备 3-甲基-蒽-[1,2-c]-异噁唑过程中形成的含发烟硫酸溶液中，通过加水将混合物稀释为 60 至 90%重量的硫酸，并通过加热将异噁唑化合物降至 80 至 95°C。加水稀释至 60%至 90%（重量百分比）的硫酸，然后加热将异噁唑化合物的温度降至 80 至 95°C。将生成的反应混合物稀释至 10 至 50 重量％的硫酸，然后在 5 至 50°C 的温度下对还原产物进行单溴处理。得到的 1-氨基-2-乙酰基-4-溴蒽醌收率非常高，纯度也非常高。
• DE360422
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4198518A
  申请人：——

  公开号：US4198518A

  公开（公告）日：1980-04-15