(2R)-2-hydroxy-N-methyl-2-phenyl-N-piperidin-1-ylacetamide | 201350-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-hydroxy-N-methyl-2-phenyl-N-piperidin-1-ylacetamide
• CAS: 201350-74-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: JVGVKCJZRDQTGG-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-hydroxy-N-methyl-2-phenyl-N-piperidin-1-ylacetamide 在 palladium on activated charcoal 萘-1,4-二腈 、 氢气 、 百草枯 、 四氯化钛 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-丙六氢吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过手性全氢吡啶并[2,1-b] [1,3,4]-恶二嗪酮对哌啶进行对映选择性α-烷基化：合成两个甜氨酸对映体的简便方法

  摘要：

  据报道，使用任何一种扁桃酸作为手性助剂，涉及手性过氢吡啶并[2,1-b] [1,3,4]-恶二嗪酮的哌啶的对映选择性直接烷基化反应。（R）-以及（S）-甜氨酸的合成证明了该策略的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10438-5
• 作为产物：
  描述：

  1-methylamino-piperidine 、 (R)-Hydroxy-phenyl-acetic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-2-hydroxy-N-methyl-2-phenyl-N-piperidin-1-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性全氢吡啶并[2,1-b] [1,3,4]-恶二嗪酮对哌啶进行对映选择性α-烷基化：合成两个甜氨酸对映体的简便方法

  摘要：

  据报道，使用任何一种扁桃酸作为手性助剂，涉及手性过氢吡啶并[2,1-b] [1,3,4]-恶二嗪酮的哌啶的对映选择性直接烷基化反应。（R）-以及（S）-甜氨酸的合成证明了该策略的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10438-5

文献信息

• Enantioselective α-alkylation of piperidine via chiral perhydropyrido [2,1-b] [1,3,4]-oxadiazinone: An easy route for the synthesis of both enantiomers of coniine
  作者：Ganesh Pandey、Parthasarathi Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10438-5

  日期：1997.12

  Enantioselective direct alkylation of piperidine involving chiral perhydropyrido [2,1-b] [1,3,4]-oxadiazinone using either form of mandelic acid as chiral auxiliary is reported. The application of the strategy is demonstrated by the synthesis of (R)- as well as (S)- coniine.

  据报道，使用任何一种扁桃酸作为手性助剂，涉及手性过氢吡啶并[2,1-b] [1,3,4]-恶二嗪酮的哌啶的对映选择性直接烷基化反应。（R）-以及（S）-甜氨酸的合成证明了该策略的应用。