(R)-((E)-2-Propenyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 446021-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-((E)-2-Propenyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(E)-prop-1-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 446021-03-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: BCCLZJKOIQWREU-FTPZRKARSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((E)-2-Propenyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-丙六氢吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用Pd II催化的1,3-手性转移反应高效合成2-和2,6-取代的哌啶

  摘要：

  已经开发出一种有效且通用的方法，该方法使用Pd II催化的1，3-手性转移反应合成2-和2，6-取代的哌啶。在PdCl 2（CH 3 CN）2的存在下，各种N-保护的ζ-氨基烯丙基醇环化，得到具有高立体选择性的取代哌啶。的合成（小号） - （+） -和（- [R ）- （ - ） -毒芹碱是在3个步骤从光学纯烯丙基醇（实现小号） - 14C和（- [R - ）14C分别。尽管在CH 2 Cl中反应速度明显加快如图2所示，THF给出最高的立体选择性。发现PdCl 2（CH 3 CN）2是该转化的最佳催化剂。提出了一种可行的反应途径，该反应途径包括形成由手性仲烯丙基醇引导的Pdπ-复合物，然后进行顺氮杂叠醛化，然后进行顺式消除PdCl（OH）。

  DOI：

  10.1021/jo801926g
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(E,7R)-7-hydroxyoct-5-enyl]carbamate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-((E)-2-Propenyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Construction of Chiral 2-Functionalized PiperidineviaEnzymatic Resolution and Palladium-catalyzed N-Alkylation

  摘要：

  通过酶解外消旋醇 (1) 得到的光学活性脲[(-)-1]在钯催化下发生环化反应，生成了哌啶 6。该反应实现了高效的分子内手性转移。化合物 6 被转化为 (+)- 科尼因和 2- 羟甲基哌啶。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.21

文献信息

• The Synthesis of Chiral Allyl Carbamates via Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Mateusz Garbacz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1002/adsc.202000404

  日期：2020.8.4

  A mild, and versatile, organophotoredox/Ni‐mediated protocol was developed for the direct preparation of diverse, enantioenriched allyl carbamates. The reported approach represents a significant departure from classical step‐by‐step synthesis of allyl carbamates. This dual photoredox/Ni based strategy offers unrivalled capacity for convergent unification of readily available alkyl halides and chiral

  开发了一种温和且通用的有机光氧化还原/ Ni介导的方案，用于直接制备各种对映体富集的烯丙基氨基甲酸酯。报道的方法代表了烯丙基氨基甲酸酯经典一步一步合成的重大偏离。这种基于光氧化还原/镍的双重策略提供了无与伦比的能力，能够以较高的化学选择性和效率将衍生自1-溴代烯烃3-醇的烷基卤化物和手性氨基甲酸酯聚合统一。报道的光氧化还原/镍催化的交叉偶联反应不仅限于氨基甲酸酯，还包括其他O。衍生物，例如酯，醚，缩醛，碳酸酯或甲硅烷基醚。为了证明所报道方案的实用性，将所得的氨基甲酸烯丙酯通过对映体特异性方式的σ重排反应转化为功能化的非外消旋烯丙胺。该方法允许通过简单控制烯丙基氨基甲酸酯的双键的几何形状来合成对映异构烯丙基胺。