5,5-dimethyl-3-(2-phenylethylamino)cyclohex-2-en-1-one | 72012-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(2-phenylethylamino)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-phenylethylaminocyclohex-2-en-1-one；5,5-Dimethyl-3-phenethylamino-cyclohex-2-enone
• CAS: 72012-87-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: VRAJSRAYCMHUJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  35.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(2-phenylethylamino)cyclohex-2-en-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(6,6-Dimethyl-2,4-dioxo-1-phenethyl-3-trifluoromethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indol-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Acylimines of methyl trifluoropyruvate in cyclocondensation with C,N-bisnucleophiles

  摘要：

  三氟丙酮酸甲酯的酰亚胺与 C,N-双亲核物反应产生了含氟杂环，包括 5-氧代-4,5-二氢-1H-吡咯片段。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0200-8
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-苯乙胺 生成 5,5-dimethyl-3-(2-phenylethylamino)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型 3-(Adamantan-1-yl)-1-烷基(芳基、芳烷基、羟乙基)-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5 的高效一锅法合成、结构解析和抗菌活性,6,7,8-octahydroquinazolin-5-ones

  摘要：

  摘要 一系列新型3-(金刚烷-1-基)-1-(烷基、芳基、芳烷基、羟乙基)-7,7-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-通过 3-(烷基/芳烷基/芳基)氨基-5,5-二甲基环己-2-en-1-酮与金刚烷-1-胺和甲醛在回流甲醇中反应合成了 5-酮。最初的烯胺酮是通过双甲酮与伯胺在微波照射下缩合得到的。合成的化合物通过 3-(adamantan-1-yl)-1-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-1 的 IR、1 H 和13 C NMR、质谱和 X 射线分析进行了表征,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin5-one 用于最终的结构分配。测试合成的化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428022010213

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of enaminones. 2. Further structure-activity correlations
  作者：K. R. Scott、Ivan O. Edafiogho、Erica L. Richardson、Vida A. Farrar、Jacqueline A. Moore、Elizabeth I. Tietz、Christine N. Hinko、Hyejung Chang、Afif El-Assadi、Jesse M. Nicholson

  DOI：10.1021/jm00066a003

  日期：1993.7

  shown to be safer alternatives, the most notable was methyl 4-[(p-bromophenyl)amino]-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-oate, 13. Compound 13 had an ip ED50 of 4 mg/kg in the rat and a TD50 of 269 mg/kg, providing a protective index (TD50/ED50) of > 67. By variation in the ring size, additional aromatic substitutions and the synthesis of acyclic analogs, these newer compounds provide a more definitive insight

  该报告继续对4-[（对氯苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-酸酯1（ADD 196022）和甲基4-（苄基氨基）进行深入评估-6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-酸酯，2个，两个有效的抗惊厥性烯胺酮。这些化合物采用杏仁核点燃模型进行评估。1和2都没有针对杏仁核点燃的癫痫发作的活性，进一步支持了角膜点燃的模型作为抗电击癫痫发作评估的确定工具，如先前报道。关于1的其他腹膜内（ip）数据显示，在100 mg / kg的24小时内有毒性。为了使毒性最小化，已经制备了几种活性类似物。在由抗癫痫药物开发（ADD）计划开发的特殊ip大鼠屏幕中，对这些新的类似物进行了评估，以防最大剂量10 mg / kg的电击惊厥（MES）和100 mg / kg的神经毒性。从该筛选中，显示出几种化合物是更安全的替代品，最引人注目的是4-[（（对-溴苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-en-
• Free radical reactions for heterocycle synthesis. Part 6: 2-Bromobenzoic acids as building blocks in the construction of nitrogen heterocycles
  作者：Wei Zhang、Georgia Pugh

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00381-8

  日期：2003.4

  A general method to construct a variety of nitrogen heterocycles is introduced. 2-Bromobenzoic acids or acid chlorides are used as the common building blocks to couple with appropriate nitrogen-containing compounds. Sequential aryl radical cyclizations including conjugate additions, spirocyclizations, homolytic and ipso aromatic substitutions, and 1,5-hydrogen atom transfers are employed to prepare

  介绍了构建各种氮杂环的一般方法。2-溴苯甲酸或酰氯被用作与适当的含氮化合物偶合的常见结构单元。顺序的芳基自由基环化包括共轭加成，螺环化，均溶和ipso芳族取代以及1,5-氢原子转移，可用于制备三环和四环异吲哚啉酮，苯并内酰胺，异喹啉酮，氮杂苯并异香豆素和桥连氮杂双环化合物。
• Selective amidoalkylation of cyclic enamino ketones with N-acyliminium salts of 3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Stela Statkova-Abeghe、Plamen A. Angelov、Iliyan Ivanov、Stoyanka Nikolova、Ekaterina Kochovska

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.116

  日期：2007.9

  A series of cyclic enaminoketones were selectively amidoalkylated at the α-carbon in reactions with acyliminium reagents derived from 3,4-dihydroisoquinolines.

  在与衍生自3,4-二氢异喹啉的酰基lim试剂反应中，一系列环状烯胺酮在α-碳上被选择性酰胺化。
• Synthesis of fluoro-containing pyrimidinones from hexafluoroacetone(ethoxycarbonylimine)
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko

  DOI：10.1007/s11172-005-0439-5

  日期：2005.6

  Cyclocondensation of hexafluoroacetone(ethoxycarbonylimine) with various 1,3-C,N-bisnucleophiles afforded novel bis(trifluoromethyl)pyrimidinones, including fused ones, in preparative yields.

  六氟丙酮（乙氧基羰基亚胺）与各种 1,3-C,N-双亲核物的环缩合以制备产量得到了新型双（三氟甲基）嘧啶酮，包括融合的嘧啶酮。
• Modification of biologically active amides and amines with fluoro-containing heterocycles 5. Fluoro-containing heterocyclic derivatives of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-011-0110-2

  日期：2011.4

  An approach to modification of biologically active 2-amino-1,3,4-thiadiazoles with fluoro-containing five-membered heterocycles was proposed. The approach involves reactions of imines (generated in situ from 2-amino-1,3,4-thiadiazoles and methyl trifluoropyruvate) with 1,3-binucleophiles such as 6-aminouracils, 6-aminothiouracils, N-substituted 3-aminocyclohexenones, N-substituted ureas, N-substituted benzamidines, and 3-aminocrotononitrile.

  提出了一种用含氟五元杂环修饰具有生物活性的 2-氨基-1,3,4-噻二唑的方法。该方法涉及亚胺（由 2-氨基-1,3,4-噻二唑和三氟丙酮酸甲酯原位生成）与 1,3-亲核物（如 6-氨基尿嘧啶、6-氨基硫尿嘧啶、N-取代的 3-氨基环烯酮、N-取代的脲类、N-取代的苯甲脒和 3-氨基巴豆腈）的反应。