N-benzyl-N-(4-(4-nitrophenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1228672-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(4-(4-nitrophenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-4-methyl-N-[4-(4-nitrophenyl)buta-1,3-diynyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1228672-44-3
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 430.484
• InChiKey: ZBILAMBDYXOOHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(4-(4-nitrophenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以47%的产率得到N-benzyl, N-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-(4-nitrophenyl)thiophen-2-amide
  参考文献：
  名称：

  酰胺在2-（甲苯磺酰胺基）-和2,5-双（甲苯磺酰胺基）噻吩的合成中的应用

  摘要：

  由非对称的1,3-丁二炔酰胺和对称的1,3-丁二炔-1,4-二酰胺逐步合成2-（甲苯磺酰胺基）-和2,5-双（甲苯磺酰胺基）-噻吩的经济且无金属催化剂的方法是报告。该反应在温和的反应条件（50°C）下在Na 2 S·9H 2 O（2-3当量）存在下进行，并且通过酰胺中的碳-碳三键极化促进了反应。这种基于乙酰胺化学的噻吩新方法被用于合成双（甲苯磺酰胺基）封端的对噻吩，该对噻吩在高π共轭分子框架中嵌入了一串N，S-杂原子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01101
• 作为产物：
  描述：

  5-[(3-羧基-5-甲基-4-羰基-2,5-环己二烯-1-亚基)[4-(二乙胺基)苯基]甲基]-3-甲基水杨基<邻羟苄基>酸 、 N-苄基-N-乙炔基-4-甲基苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到N-benzyl-N-(4-(4-nitrophenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺在2-（甲苯磺酰胺基）-和2,5-双（甲苯磺酰胺基）噻吩的合成中的应用

  摘要：

  由非对称的1,3-丁二炔酰胺和对称的1,3-丁二炔-1,4-二酰胺逐步合成2-（甲苯磺酰胺基）-和2,5-双（甲苯磺酰胺基）-噻吩的经济且无金属催化剂的方法是报告。该反应在温和的反应条件（50°C）下在Na 2 S·9H 2 O（2-3当量）存在下进行，并且通过酰胺中的碳-碳三键极化促进了反应。这种基于乙酰胺化学的噻吩新方法被用于合成双（甲苯磺酰胺基）封端的对噻吩，该对噻吩在高π共轭分子框架中嵌入了一串N，S-杂原子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01101

文献信息

• Synthesis and molecular properties of donor–π-spacer–acceptor ynamides with up to four conjugated alkyne units
  作者：Bernhard Witulski、Torsten Schweikert、Dieter Schollmeyer、Nicolai A. Nemkovich

  DOI：10.1039/b919275a

  日期：——

  A set of push–pull ynamides with up to four conjugated triple bonds has been synthesized and the molecular properties of these new carbon rods have been characterised showing effective intramolecular charge transfers and high values for the change of the electrical dipole moment after transition from the ground to the Franck–Condon excited state.

  我们合成了一组具有多达四个共轭三键的推拉namides，并对这些新型碳棒的分子特性进行了表征，结果表明，从基态过渡到弗朗克康顿激发态后，分子内电荷转移有效，电偶极矩的变化值也很高。
• Application of Ynamides in the Synthesis of 2-(Tosylamido)- and 2,5-Bis(tosylamido)thiophenes
  作者：Imen Talbi、Carole Alayrac、Jean-François Lohier、Soufiane Touil、Bernhard Witulski

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01101

  日期：2016.6.3

  A step-economic and metal-catalyst-free synthesis of 2-(tosylamido)- and 2,5-bis(tosylamido)-thiophenes from nonsymmetrical 1,3-butadiynamides and symmetrical 1,3-butadiyne-1,4-diamides is reported. The reaction proceeds in the presence of Na2S·9H2O (2–3 equiv) under mild reaction conditions (50 °C) and is facilitated by polarized carbon–carbon triple bonds in ynamides. This new approach to thiophenes

  由非对称的1,3-丁二炔酰胺和对称的1,3-丁二炔-1,4-二酰胺逐步合成2-（甲苯磺酰胺基）-和2,5-双（甲苯磺酰胺基）-噻吩的经济且无金属催化剂的方法是报告。该反应在温和的反应条件（50°C）下在Na 2 S·9H 2 O（2-3当量）存在下进行，并且通过酰胺中的碳-碳三键极化促进了反应。这种基于乙酰胺化学的噻吩新方法被用于合成双（甲苯磺酰胺基）封端的对噻吩，该对噻吩在高π共轭分子框架中嵌入了一串N，S-杂原子。