3-(5-氯-3-吡啶基)丙烯酸 | 118419-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(5-氯-3-吡啶基)丙烯酸
• 英文名称: (E)-3-(5-chloropyridin-3-yl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(5-chloro-3-pyridyl)acrylic acid；(2E)-3-(5-Chloropyridin-3-yl)prop-2-enoic acid；(E)-3-(5-chloropyridin-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 118419-97-9
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: ISCOQSRIEWMNOT-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 沸点：
  335.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-氯-3-吡啶基)丙烯酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-3-(2-carboxyvinyl)-5-chloropyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  8-Azacoumarins的战略方针

  摘要：

  8-Azacoumarins已成为一类有前途的化合物，但由于具有挑战性而难以开发。提供了用于此类化合物的新颖，通用且实用的方法。关键的内酯化步骤使用与反式丙烯酸相连的吡啶N-氧化物作为起始原料，乙酸酐既作为活化剂，又作为溶剂。该反应涉及多个转化，包括缀合物添加，亲核芳族取代和消除。这些研究为获得8-氮杂香豆素提供了基础，使将来的工作包括发现和开发新型香豆素类药物，荧光探针，光不稳定的保护基团和其他活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03771
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氯吡啶 在 三乙烯二胺 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(5-氯-3-吡啶基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  8-Azacoumarins的战略方针

  摘要：

  8-Azacoumarins已成为一类有前途的化合物，但由于具有挑战性而难以开发。提供了用于此类化合物的新颖，通用且实用的方法。关键的内酯化步骤使用与反式丙烯酸相连的吡啶N-氧化物作为起始原料，乙酸酐既作为活化剂，又作为溶剂。该反应涉及多个转化，包括缀合物添加，亲核芳族取代和消除。这些研究为获得8-氮杂香豆素提供了基础，使将来的工作包括发现和开发新型香豆素类药物，荧光探针，光不稳定的保护基团和其他活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03771

文献信息

• Compounds
  申请人：——

  公开号：US20020022628A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Compounds of the formula I 1 useful as metalloproteinase inhibitors, especially as inhibitors of MMP 13.

  化合物的化学式I1可作为金属蛋白酶抑制剂，特别是作为MMP 13的抑制剂。
• Acrylamide derivatives as antiallergic agents. 2. Synthesis and structure activity relationships of N-[4-[4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl]butyl]-3-(3-pyridyl)acrylamides
  作者：Yoshinori Nishikawa、Tokuhiko Shindo、Katsumi Ishii、Hideo Nakamura、Tatsuya Kon、Hitoshi Uno

  DOI：10.1021/jm00123a012

  日期：1989.3

  A new series of 3-(3-pyridyl)acrylamides 16, 17, 19, and 26, and 5-(3-pyridyl)-2,4-pentadienamides 20-25 were prepared and evaluated for their antiallergic activity. Several of these compounds exhibited more potent inhibitory activities than the parent compound 1a [(E)-N-[4-[4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl]butyl]-3- (3-pyridyl)acrylamide] against the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) reaction and the enzyme 5-lipoxygenase. Particularly, (E)-N-[4-[4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl]butyl]-3- (6-methyl-3-pyridyl)acrylamide (17p) showed an ED50 value of 3.3 mg/kg po in the rat PCA test, which was one-fifth of ketotifen and oxatomide. As compared with ketotifen and oxatomide, compound 17p (AL-3264) possessed a better balance of antiallergic properties due to inhibition of chemical mediator release, inhibition of 5-lipoxygenase, and antagonism of histamine.
• Pyridine compounds, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0210782B1

  公开（公告）日：1991-04-17
• PIPERIDINE- AND PIPERAZINE SUBSTITUTED N-HYDROXYFORMAMIDES AS INHIBITORS OF METALLOPROTEINASES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1261590A1

  公开（公告）日：2002-12-04
• US4778796A
  申请人：——

  公开号：US4778796A

  公开（公告）日：1988-10-18