(Z)-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-(furan-2-yl)methanimine-N-oxide | 1462968-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-(furan-2-yl)methanimine-N-oxide
• 英文别名: (Z)-N-(ethoxycarbonylmethyl)-1-(furan-2-yl)methanimine oxide；(Z)-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-(furan-2-yl)methanimine oxide；N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-(furan-2-yl)methanimine oxide
• CAS: 1462968-76-8；609818-07-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: PRZHHKKTLGKSHF-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-(furan-2-yl)methanimine-N-oxide 、 (R)-(-)-丙烯酰-2,10-樟脑磺内酰胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-((3R,5R)-5-((6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)-3-(furan-2-yl)isoxazolidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的硝酮的立体选择性1,3-偶极环加成。的不对称合成ñ - （烷氧羰基）-3-羟基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.084
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 N-羟基甘氨酸乙酯 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(Z)-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-(furan-2-yl)methanimine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  氮的亚甲亚胺叶立德：使用催化nBuLi完全立体选择性合成反式-2-烷基-3-恶唑啉

  摘要：

  在催化量的正丁基锂存在下，偶氮甲meth内酯N-氧化物（硝基亚烷基）与醛的环加成反应以完全立体选择性的方式提供了3-恶唑啉。该过程涉及对醛的最初亲核攻击，然后将分子内氧添加至硝酮部分，并借助锂辅助消除水，从而再生催化物质。各种基于锂的催化系统都是可能的，并且需要原位产生的水才能继续催化循环。当n为20摩尔％时，观察到最佳结果丁基丁基锂，而化学计量的使用会抑制催化速率。实验，光谱和计算机理研究为锂离子催化提供了证据，并合理化了几种竞争性催化途径

  DOI：

  10.1002/chem.201602159

文献信息

• Bypassing the stereoselectivity issue: transformations of Kinugasa adducts from chiral alkynes and non-chiral acyclic nitrones
  作者：Rafał Kutaszewicz、Barbara Grzeszczyk、Marcin Górecki、Olga Staszewska-Krajewska、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1039/c9ob00940j

  日期：——

  reported. Electronic circular dichroism (ECD) in combination with NMR spectroscopy was used to determine the absolute configuration of all components of complex mixtures of azetidinones. Stereochemical preferences observed in the studied reactions are discussed and a model of a new reaction pathway supported by DFT conformational analysis is proposed. Subsequent transformations of the synthesized Kinugasa

  报道了通过手性乙炔铜和无环硝酮之间的反应制备β-内酰胺的方法。电子圆二色性（ECD）结合NMR光谱用于确定氮杂环丁酮复杂混合物的所有组分的绝对构型。讨论了在所研究反应中观察到的立体化学偏好，并提出了由DFT构象分析支持的新反应途径的模型。合成的Kinugasa加合物的后续转化，然后在C-3碳原子上进行差向异构化，导致立体选择性提高的反式取代氮杂环丁酮，模仿了多种重要的β-内酰胺结构。另一方面，将呋喃基残基氧化成羧基，然后用四乙酸铅氧化脱羧，得到热力学上更稳定的反式取代的4-乙酰氧基氮杂环丁酮。对于其中在C-3碳原子上具有相同构型的异构体占优势的非对映异构混合物而言，后一种策略特别有吸引力。