benzyl (2R,3S)-1-benzyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate | 1429309-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (2R,3S)-1-benzyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 1429309-57-8
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄Si
• 分子量: 453.654
• InChiKey: OZRONJBMEBSVSX-UEVCKROQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate 在 copper(l) iodide 、 periodic acid dihydrate 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 benzyl (2S,3S)-1-benzyl-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate 、 benzyl (2R,3S)-1-benzyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用的青霉烯和碳青霉烯合成关键中间体的制备。

  摘要：

  一种新颖，实用，立体选择性的合成（3R，4R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮的关键中间体，它是制备β-内酰胺类抗生素的关键中间体被报道。合成的关键步骤基于在甲硅烷基保护的（R）-3-butyn-2-ol与衍生自苄基羟胺和乙醛酸苄酯的腈之间的Cu（I）介导的Kinugasa环加成/重排级联反应。将获得的加合物用钠或锂在液氨中进行脱苄基反应，然后用四乙酸铅氧化，得到最终产物。

  DOI：

  10.1038/ja.2013.8

文献信息

• [EN] A METHOD OF PREPARATION OF (1'R,3R,4R)-4-ACETOXY-3-(1'-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL)-2-AZETIDINONE, A PRECURSOR FOR CARBAPENEM ANTIBIOTICS SYNTHESIS<br/>[FR] MÉTHODE DE PRÉPARATION DU COMPOSÉ (1'R,3R,4R)-4-ACÉTOXY-3-(1'-(TERT-BUTYLDIMÉTHYLSILYLOXY)ÉTHYL)-2-AZÉTIDINONE, PRÉCURSEUR DE SYNTHÈSE D'ANTIBIOTIQUES DE CARBAPÉNÈME
  申请人：INST CHEMII ORGANICZNEJ PAN

  公开号：WO2014097257A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The subject of the present invention is a method of preparation of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-(1'- (tert-butyl-dimethylsilyloxy)ethyl)-2-azetidinone defined by the formula (1) which is a basic chiral building block in the synthesis of carbapenem antibiotics.

  本发明的主题是一种制备方法，用于制备(1'R,3R,4R)-4-乙酰氧基-3-(1'-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基)-2-氮杂环己酮，该化合物的结构式为(1)，它是碳青霉烯类抗生素合成中的基本手性构建块。
• A practical preparation of the key intermediate for penems and carbapenems synthesis
  作者：Barbara Grzeszczyk、Sebastian Stecko、Łukasz Mucha、Olga Staszewska-Krajewska、Marek Chmielewski、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1038/ja.2013.8

  日期：2013.3

  A novel, practical and stereoselective synthesis of (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone, a key intermediate in the preparation of β-lactam antibiotics is reported. The crucial step of the synthesis is based on the Cu(I)-mediated Kinugasa cycloaddition/rearrangement cascade between silyl protected (R)-3-butyn-2-ol and the nitrone derived from benzyl hydroxylamine

  一种新颖，实用，立体选择性的合成（3R，4R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮的关键中间体，它是制备β-内酰胺类抗生素的关键中间体被报道。合成的关键步骤基于在甲硅烷基保护的（R）-3-butyn-2-ol与衍生自苄基羟胺和乙醛酸苄酯的腈之间的Cu（I）介导的Kinugasa环加成/重排级联反应。将获得的加合物用钠或锂在液氨中进行脱苄基反应，然后用四乙酸铅氧化，得到最终产物。