1-(anthracen-9-yl)-N-methyl-N-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)methanamine | 1304023-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(anthracen-9-yl)-N-methyl-N-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)methanamine
• 英文别名: 9-[[N-methyl-N-(2-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzyl)amino]methyl]anthracene；N-(anthracen-9-ylmethyl)-N-methyl-1-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanamine
• CAS: 1304023-27-5
• 化学式: C₂₉H₃₂BNO₂
• 分子量: 437.39
• InChiKey: RYDFAYBDRUZLDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55 °C
• 沸点：
  580.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(甲氨甲基)蒽 、 2-溴乙基基苯硼酸频哪醇酯 在 NaH 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(anthracen-9-yl)-N-methyl-N-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence PET (photo-induced electron transfer) sensors for water based on anthracene–boronic acid ester

  摘要：

  蒽硼酸酯作为一种新型荧光PET传感器，用于检测有机溶剂中的微量水，已经被设计和开发出来。

  DOI：

  10.1039/c1cc10470e

文献信息

• Molecular design and synthesis of fluorescence PET (photo-induced electron transfer) sensors for detection of water in organic solvents
  作者：Yousuke Ooyama、Koji Uenaka、Ai Matsugasako、Yutaka Harima、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c3ra42833h

  日期：——

  fluorescence with the increase in water content for various solvents (polar, less polar, protic and aprotic solvents), which can be attributed to the suppression of PET due to the formation of fluorescent ionic structures OM-1a or OM-2a by hydrolysis. For OU-1 and OU-2, on the other hand, there is no appreciable change in fluorescence intensity upon addition of water to the solution. We propose that

  已经设计并合成了一系列蒽-硼酸酯OM-1，OM-2，OU-1和OU-2作为一种新型的荧光PET（光致电子转移）传感器，用于检测和定量有机溶剂中的痕量水。OM-1和OM-2分别具有硼酸酯和双硼酸酯，其通过蒽荧光团的9位上的亚甲基间隔基位于作为电子供体的叔氨基附近。另一方面，在OU-1中，硼酸酯直接连接至蒽荧光团的10位。OU-2具有双硼酸酯，它们位于与OM-1和OU-1相同的位置。发现OM-1和OM-2随各种溶剂（极性，极性较小，质子和非质子溶剂）的含水量增加而显示出荧光增强，这可归因于由于形成了PET而抑制了PET。荧光离子结构OM-1a或OM-2a水解。对于OU-1和OU-2另一方面，在向溶液中添加水后，荧光强度没有明显变化。我们提出，创建用于检测痕量水的高灵敏度荧光PET传感器的关键是设计能够通过水解在质子化叔氨基和羟基化硼酸酯之间形成稳定的荧光离子结构的分子结构。 。
• Synthesis of Amines with Pendant Boronic Esters by Borrowing Hydrogen Catalysis
  作者：Winson M. J. Ma、Tony D. James、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1021/ol402271a

  日期：2013.9.20

  Amine alkylation reactions of alcohols have been performed in the presence of boronic ester groups to provide products which are known to have use as molecular sensors. The boronic ester moiety could be present in either the alcohol or amine starting material and was not compromised in the presence of a ruthenium catalyst.