(S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-2-chloro-3-hydroxypent-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 1350524-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-2-chloro-3-hydroxypent-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-2-chloro-3-hydroxypent-4-enoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1350524-26-3
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNO₄
• 分子量: 337.803
• InChiKey: XAFNMJUSBNKDGP-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-2-chloro-3-hydroxypent-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((S)-3-hydroxypent-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于二羟基化的羟基-γ-丁内酯不对称合成方法

  摘要：

  已经开发了以高产率和良好的非对映选择性制备含有多个连续的立体中心的对映体纯的羟基-γ-丁内酯的方法。四氧化s介导的一系列β-烯基-β-羟基-N-酰基恶唑烷-2-酮的二羟基化导致三醇的形成，这些三醇经过自发的分子内5-外-trig环化反应以提供羟基-γ-丁内酯。这些羟基-γ-丁内酯的立体化学已经使用NOE光谱法确定，该光谱揭示了1-取代，1,1-二取代，（E）-1,2-二取代，（Z）-1,2-二取代和1,1,2-三取代的烯烃与抗氧化剂进行二羟基化-非对映体选择性，而1,2,2-三取代的系统提供了顺-非对映体异构体。这种方法的合成效用已被证明对天然产物2-脱氧的不对称合成d -ribonolactone。

  DOI：

  10.1021/jo2021289
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-2-chloro-3-hydroxypent-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于二羟基化的羟基-γ-丁内酯不对称合成方法

  摘要：

  已经开发了以高产率和良好的非对映选择性制备含有多个连续的立体中心的对映体纯的羟基-γ-丁内酯的方法。四氧化s介导的一系列β-烯基-β-羟基-N-酰基恶唑烷-2-酮的二羟基化导致三醇的形成，这些三醇经过自发的分子内5-外-trig环化反应以提供羟基-γ-丁内酯。这些羟基-γ-丁内酯的立体化学已经使用NOE光谱法确定，该光谱揭示了1-取代，1,1-二取代，（E）-1,2-二取代，（Z）-1,2-二取代和1,1,2-三取代的烯烃与抗氧化剂进行二羟基化-非对映体选择性，而1,2,2-三取代的系统提供了顺-非对映体异构体。这种方法的合成效用已被证明对天然产物2-脱氧的不对称合成d -ribonolactone。

  DOI：

  10.1021/jo2021289

文献信息

• Dihydroxylation-Based Approach for the Asymmetric Syntheses of Hydroxy-γ-butyrolactones
  作者：Jennifer Peed、Iwan R. Davies、Lucy R. Peacock、James E. Taylor、Gabriele Kociok-Köhn、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/jo2021289

  日期：2012.1.6

  NOE spectroscopy, which revealed that 1-substituted, 1,1-disubstituted, (E)-1,2-disubstituted, (Z)-1,2-disubstituted, and 1,1,2-trisubstituted alkenes undergo dihydroxylation with anti-diastereoselectivity, while 1,2,2-trisubstituted systems afford syn-diastereoisomers. The synthetic utility of this methodology has been demonstrated for the asymmetric synthesis of the natural product 2-deoxy-d-ribonolactone

  已经开发了以高产率和良好的非对映选择性制备含有多个连续的立体中心的对映体纯的羟基-γ-丁内酯的方法。四氧化s介导的一系列β-烯基-β-羟基-N-酰基恶唑烷-2-酮的二羟基化导致三醇的形成，这些三醇经过自发的分子内5-外-trig环化反应以提供羟基-γ-丁内酯。这些羟基-γ-丁内酯的立体化学已经使用NOE光谱法确定，该光谱揭示了1-取代，1,1-二取代，（E）-1,2-二取代，（Z）-1,2-二取代和1,1,2-三取代的烯烃与抗氧化剂进行二羟基化-非对映体选择性，而1,2,2-三取代的系统提供了顺-非对映体异构体。这种方法的合成效用已被证明对天然产物2-脱氧的不对称合成d -ribonolactone。