1-tert-butyl-3-[[(3S)-2-[[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methylcarbamothioyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-yl]methyl]urea | 568587-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-[[(3S)-2-[[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methylcarbamothioyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-yl]methyl]urea
• CAS: 568587-92-8
• 化学式: C₂₁H₃₃N₅OS
• 分子量: 403.592
• InChiKey: IHUDYFAESCLJTD-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-tert-butyl-3-[[(3S)-2-[[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methylcarbamothioyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-yl]methyl]urea 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-tert-butyl-3-[[(3S)-2-[[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methylcarbamothioyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-yl]methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  μ阿片受体配体开发中的新支架。

  摘要：

  基于先前报道的Dmt-Tic二肽配体，使用组合方法已经开发出一类新型的mu选择性受体拮抗剂。修饰过的四氢异喹啉（Tiq）残基与不同的亲电子试剂反应，以产生可模仿原始二肽的新型分子。带有碱性吡咯烷残基的一类特定的硫脲显示出良好的结合亲和力。吡咯烷环与苄基衍生物的进一步烷基化也证明增加了mu结合亲和力。另外，证明了通过具有氢键特性（供体/受体）的苄基环周围的极性基团的存在增强了mu结合。这类新的配体代表了阿片类似物开发中的新型支架。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00194-x
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 1-tert-butyl-3-[[(3S)-2-[[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methylcarbamothioyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-yl]methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  μ阿片受体配体开发中的新支架。

  摘要：

  基于先前报道的Dmt-Tic二肽配体，使用组合方法已经开发出一类新型的mu选择性受体拮抗剂。修饰过的四氢异喹啉（Tiq）残基与不同的亲电子试剂反应，以产生可模仿原始二肽的新型分子。带有碱性吡咯烷残基的一类特定的硫脲显示出良好的结合亲和力。吡咯烷环与苄基衍生物的进一步烷基化也证明增加了mu结合亲和力。另外，证明了通过具有氢键特性（供体/受体）的苄基环周围的极性基团的存在增强了mu结合。这类新的配体代表了阿片类似物开发中的新型支架。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00194-x