3-(5-甲基-呋喃-2-基)-丁-2-烯醛 | 111399-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(5-甲基-呋喃-2-基)-丁-2-烯醛
• 英文名称: 3-(5-methyl-furan-2-yl)-but-2-enal
• 英文别名: (E)-3-(5-methylfuran-2-yl)but-2-enal
• CAS: 111399-80-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: QNERPLVDUSLUGK-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 3-(5-甲基-呋喃-2-基)-丁-2-烯醛 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以28.6%的产率得到4-(5-methylfuran-2-yl)-6-phenylcyclohexa-1,3-dienecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Substituted Cyclohexadienals - Syntheses and Applications

  摘要：

  本发明通常涉及利用L-脯氨酸及其某些衍生物催化α,β-不饱和醛进行不对称自缩合，形成同二聚体和杂二聚体环己二烯醛。反应条件温和，且适用于多种不同的底物，从简单的原料生成具有复杂支架的分子。这种方法允许以足够的数量、纯度和对映选择性多样化合成这类结构的化合物，例如用于生物学研究以及作为荧光探针、抗癌剂、抗菌剂和/或抗真菌剂。本发明还一般涉及所生产的环己二烯醛。

  公开号：

  US20070232813A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-[(E)-2-methylbut-1-en-3-ynyl]oxiran-2-yl]ethanone 生成 3-(5-甲基-呋喃-2-基)-丁-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  EBERBACH, WOLFGANG;ROSER, JOACHIM, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2685-2688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The epoxyhexenyne - vinylfuran transformation: Evidence for carbene intermediates
  作者：Wolfgang Eberbach、Joachim Roser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96181-1

  日期：1987.1

  thermal conversion of the (Z)-epoxyhexenynes / into three pairs of isomeric vinylfuran derivatives is explained on the basis of a multi-step mechanism with butenynyl carbonyl ylides, cycloallenes and vinyl carbenes as intermediates.

  在多步机理的基础上解释了（Z）-环氧己烯/对三对异构的乙烯基呋喃衍生物的热转化，其中丁炔基羰基烷基化物，环戊烯和乙烯基卡宾为中间体。
• Synthesis and cellular effects of cycloterpenals: Cyclohexadienal-based activators of neurite outgrowth
  作者：Bennie J. Bench、Shane E. Tichy、Lisa M. Perez、Jenna Benson、Coran M.H. Watanabe

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.030

  日期：2008.8

  An unusual class of diterpenoid natural products, 'cycloterpenals' ( with a central cyclohexadienal core), that arise in nature by condensation of retinoids and other isoprenes, have been isolated from a variety of organisms including marine sponges as well as from the human eye. A milk whey protein has also demonstrated the formation of a cycloterpenal derived from beta-ionylidineacetaldehyde. Here, we generate a synthetic library of these molecules where we detail reaction conditions required to effect cross condensation of alpha,beta-unsaturated aldehydes as opposed to homodimerization. The ability of this class of molecules to activate neurite outgrowth activity is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.