(E,S)-1'-(but-2-ylideneamino)-2'-methoxymethylpyrrolidine | 481702-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E,S)-1'-(but-2-ylideneamino)-2'-methoxymethylpyrrolidine
• 英文别名: (E)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]butan-2-imine
• CAS: 481702-08-3
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O
• 分子量: 184.282
• InChiKey: KELKATRCCFSFJW-SPQRFVMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carbethoxy-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-ene 、 (E,S)-1'-(but-2-ylideneamino)-2'-methoxymethylpyrrolidine 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 ethyl (1R,6R)-2,2-(ethylenedioxy)-6-<2-<<(2'S)-2'-(methoxymethyl)pyrrolidino>imino>ethyl>cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Short Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Ramulosin and Its Analogues

  摘要：

  (通过将金属化丙酮 SAMP- 酰腙 (S)-1a 与受乙缩醛保护的环状烯酸酯 2 迈克尔加成，并随后与 L-选择性化合物进行非对映选择性还原内酯化，合成了对映体纯度极高的 (+)-Ramulosin 及其对映体（ee ≥ 98%）。用这种方法还得到了 3-取代的六氢异香豆素 (3S,4aR)-5，这是雷公藤素的类似物，具有极好的立体选择性（de ≥ 98%，ee ≥ 96%）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4195
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 、 丁酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (E,S)-1'-(but-2-ylideneamino)-2'-methoxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α'-Silylated α-Iodo Ketones via Iodination with Trifluoroiodomethane

  摘要：

  本文描述了多种α'-叔丁基二甲基甲硅烷基-α-碘代酮4a-h的非对映选择性和对映选择性合成。通过使用三氟碘甲烷作为亲电碘化试剂，实现了碳碘键的形成。碘代酮4的产率良好，并且具有极佳的非对映选择性和对映选择性过盈（de,ee ≥ 98%）。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1013

文献信息

• First Highly Efficient Asymmetric Synthesis of the<i>Hyrtios Erectus</i>Diketotriterpenoid
  作者：Dieter Enders、Thomas Schüßeler

  DOI：10.1055/s-2002-34949

  日期：——

  The first highly efficient asymmetric synthesis of the diketotriterpenoid 1, isolated from the Indonesian marine sponge Hyrtios erectus, in good overall yield and employing simple starting materials such as butanone, is described. Both stereogenic centres at the C-6 and C-19 positions of the C 2 -symmetrical molecule were generated via u-alkylation employing the SAM P/RAMP hydrazone method with high

  描述了二酮三萜类化合物 1 的第一个高效不对称合成，该合成方法从印度尼西亚海海绵 Hyrtios rectangleus 中分离出来，具有良好的总产率，并使用简单的起始材料（如丁酮）。在 C 2 对称分子的 C-6 和 C-19 位置处的两个立体中心都是通过使用具有高不对称诱导的 SAM P/RAMP 腙方法的 u-烷基化产生的（de，ee ≥ 96%）。天然材料的绝对构型确定为 RR
• ENDERS, DIETER;NAKAI, SHIRO, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 219-226
  作者：ENDERS, DIETER、NAKAI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• ENDERS, D.;PAPADOPOULOS, K., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 45, 4967-4970
  作者：ENDERS, D.、PAPADOPOULOS, K.

  DOI：——

  日期：——
• ENDERS, DIETER;DEMIR, AYHAN S.;RENDENBACH, BEATRICE E. M., CHEM. BER., 120,(1987) N 10, 1731-1735
  作者：ENDERS, DIETER、DEMIR, AYHAN S.、RENDENBACH, BEATRICE E. M.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of α'-Silylated α-Iodo Ketones <i>via</i> Iodination with Trifluoroiodomethane
  作者：Dieter Enders、Daniela Klein、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-1997-1013

  日期：1997.11

  The diastereo- and enantioselective syntheses of various α'-t-butyldimethylsilyl-α-iodo ketones 4a-h is described. The carbon iodine bond formation is achieved using trifluoroiodomethane as the electrophilic iodination reagent. The iodo ketones 4 are obtained in good yields and with excellent diastereo- and enantiomeric excesses (de,ee ≥ 98%).

  本文描述了多种α'-叔丁基二甲基甲硅烷基-α-碘代酮4a-h的非对映选择性和对映选择性合成。通过使用三氟碘甲烷作为亲电碘化试剂，实现了碳碘键的形成。碘代酮4的产率良好，并且具有极佳的非对映选择性和对映选择性过盈（de,ee ≥ 98%）。