4-Cyanocarbonyl-benzoic acid methyl ester | 198978-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Cyanocarbonyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(cyanocarbonyl)benzoate；methyl 4-carbonocyanidoylbenzoate
• CAS: 198978-34-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: RKZCJRWGUHZRTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyanocarbonyl-benzoic acid methyl ester 在 碘 、 氢化镱 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到4,4’-草酰二苯甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种新的碘化介导的酰基氰偶联与1,2-二酮的合成

  摘要：

  通过在室温下在干燥的四氢呋喃中碘化的作用，可以高产率地实现酰基氰化物1到1,2-二酮2的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01808-7
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-[bromo(cyano)methyl]benzoate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到4-Cyanocarbonyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过形成硝酸氰醇中间体方便地合成芳酰基氰化物的新方法

  摘要：

  用AgNO 3处理α-溴芳基乙腈可生成氰醇硝酸盐中间体，该中间体可轻松消除亚硝酸并形成羰基键，从而以高收率或高收率提供芳酰基氰化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.034

文献信息

• Acyl Cyanides as Bifunctional Reagent: Application in Copper-Catalyzed Cyanoamidation and Cyanoesterification Reaction
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Weiping Zheng、Ruolan He、Dou Chen、Dingsheng Cao、Lipeng Long、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03500

  日期：2020.4.17

  Cu-catalyzed domino decyanation and cyanation reaction of acyl cyanides with amines or alcohols have been developed. The cyano sources were generated in situ via C–CN cleavage yielding the corresponding cyano substituted amides or esters in moderate to excellent yields. This approach features a cheap copper catalyst, domino decyanation and cyanation reaction, readily available starting materials, broad

  已经开发了Cu催化的多米诺骨牌脱氰和酰基氰与胺或醇的氰化反应。通过C-CN裂解原位生成氰基源，以中等到极好的收率得到相应的氰基取代的酰胺或酯。这种方法具有廉价的铜催化剂，多米诺骨牌脱氰和氰化反应，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，操作简便以及氰基进一步转化的潜力。
• Sm or Zn-Induced Coupling Reactions. A Facile Route to 1,2-Diketones
  作者：Bipul Baruah、Anima Boruah、Dipak Prajapati、Jagir S Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01804-2

  日期：1997.10

  Coupling of keto cyanides 1 into 1,2-diketones 2 has been performed by the action of Sml(2) or ZnI2 in tetrahydrofuran at ambient temperature in high yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A new convenient synthesis of aroyl cyanides via the formation of cyanohydrin nitrate intermediates
  作者：Takuya Sueda、Masashi Shoji、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.034

  日期：2008.8

  The treatment of α-bromoarylacetonitriles with AgNO3 generates cyanohydrin nitrate intermediates, which easily eliminate nitrous acid with the formation of carbonyl bond to afford aroyl cyanides in good to high yields.

  用AgNO 3处理α-溴芳基乙腈可生成氰醇硝酸盐中间体，该中间体可轻松消除亚硝酸并形成羰基键，从而以高收率或高收率提供芳酰基氰化物。
• A new ytterbium iodide mediated coupling of acyl cyanides and synthesis of 1,2-diketones
  作者：Promod Saikia、Dhrubojyoti D. Laskar、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01808-7

  日期：2002.10

  Conversion of acyl cyanides 1 into 1,2-diketones 2 has been achieved by the action of ytterbium iodide in dry tetrahydrofuran at room temperature, in high yields.

  通过在室温下在干燥的四氢呋喃中碘化的作用，可以高产率地实现酰基氰化物1到1,2-二酮2的转化。