5-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl]-1-methyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde | 1197054-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl]-1-methyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]-1-methylimidazole-4-carbaldehyde；5-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]-1-methylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1197054-78-6
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂Si
• 分子量: 330.502
• InChiKey: MHYCXLWFKJBAHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 5-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl]-1-methyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到{5-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl]-1-methyl-1H-imidazol-4-yl}(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Leucetta-Derived Alkaloid Calcaridine A

  摘要：

  描述了一种仿生指导的全合成方法，用于合成源自Leucetta的氨基咪唑生物碱卡尔卡里丁A。该合成依赖于对4,5-二碘咪唑衍生物的选择性金属化，以提供四取代的咪唑。将这种多取代的咪唑衍生物进行氧化重排，使用Davis氧杂喹啉，得到卡尔卡里丁A的相应咪唑酮核心。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216929
• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl]-4-iodo-1-methyl-1H-imidazole 、 N-甲基-N-(2-吡啶基)甲酰胺 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl]-1-methyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Leucetta-Derived Alkaloid Calcaridine A

  摘要：

  描述了一种仿生指导的全合成方法，用于合成源自Leucetta的氨基咪唑生物碱卡尔卡里丁A。该合成依赖于对4,5-二碘咪唑衍生物的选择性金属化，以提供四取代的咪唑。将这种多取代的咪唑衍生物进行氧化重排，使用Davis氧杂喹啉，得到卡尔卡里丁A的相应咪唑酮核心。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216929

文献信息

• Total Synthesis of the Leucetta-Derived Alkaloid Calcaridine A
  作者：H. Dias、Carl Lovely、Panduka Koswatta、Rasapalli Sivappa

  DOI：10.1055/s-0029-1216929

  日期：2009.9

  A biomimetically guided total synthesis of the Leucetta-derived aminoimidazole alkaloid, calcaridine A, is described. The synthesis relies on position selective metalations of a 4,5-diiodo­imidazole derivative to provide a tetrasubstituted imidazole. Subjection of this polysubstituted imidazole derivative to oxidative rearrangement with a Davis oxaziridine provides the corresponding imidazolone core of calcaridine A.

  描述了一种仿生指导的全合成方法，用于合成源自Leucetta的氨基咪唑生物碱卡尔卡里丁A。该合成依赖于对4,5-二碘咪唑衍生物的选择性金属化，以提供四取代的咪唑。将这种多取代的咪唑衍生物进行氧化重排，使用Davis氧杂喹啉，得到卡尔卡里丁A的相应咪唑酮核心。