(S)-1-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-2-(4-methylphenyl)-pyrrolidine | 1207729-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-2-(4-methylphenyl)-pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-1-[(S)-tert-butylsulfinyl]-2-(4-methylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 1207729-68-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NOS
• 分子量: 265.42
• InChiKey: FYOSEYALONQQEO-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-2-(4-methylphenyl)-pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-(4-甲苯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基亚磺酰基）卤代胺的不对称转移加氢合成氮化杂环

  摘要：

  已经通过非常有效的方法合成了具有不同环尺寸的高度光学富集，受保护的氮化杂环，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）卤代胺的不对称转移氢化，然后用碱处理以促进分子内亲核取代过程。ñ-已经获得了具有芳香族，杂芳香族和脂肪族取代基的保护的氮丙啶，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷，它们的收率非常高，非对映体比例高达> 99：1。游离的杂环可通过简单而温和的脱亚磺酰化方法容易地获得。通过改变亚磺酰基基团的硫原子的绝对构型，可以制备具有相同良好结果的游离杂环的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo4014386
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4`-甲基苯丁酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 异丙醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-2-(4-methylphenyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基亚磺酰基）卤代胺的不对称转移加氢合成氮化杂环

  摘要：

  已经通过非常有效的方法合成了具有不同环尺寸的高度光学富集，受保护的氮化杂环，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）卤代胺的不对称转移氢化，然后用碱处理以促进分子内亲核取代过程。ñ-已经获得了具有芳香族，杂芳香族和脂肪族取代基的保护的氮丙啶，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷，它们的收率非常高，非对映体比例高达> 99：1。游离的杂环可通过简单而温和的脱亚磺酰化方法容易地获得。通过改变亚磺酰基基团的硫原子的绝对构型，可以制备具有相同良好结果的游离杂环的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo4014386

文献信息

• A Facile Asymmetric Synthesis of Either Enantiomer of 2-Substituted Pyrrolidines
  作者：Leleti Rajender Reddy、Sonia G. Das、Yugang Liu、Mahavir Prashad

  DOI：10.1021/jo902710s

  日期：2010.4.2

  A new and general method for asymmetric synthesis of either enantiomer of 2-substituted pyrrolidines from a single starting material is described. Reductive cyclization of (SS)-γ-chloro-N-tert-butanesulfinyl ketimines with LiBHEt3 in THF at −78 to 23 °C afforded (SS,R)-N-tert-butanesulfinyl-2-substituted pyrrolidines in excellent yields (88−98%) and with high diastereoselectivity (99:1). The diastereoselectivity

  描述了一种从单一起始原料不对称合成2-取代的吡咯烷的对映异构体的新的通用方法。的（还原性环化小号小号）-γ -氯ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺与LiBHEt 3在THF中，在-78至23℃，得到（小号小号，- [R ）- ñ -叔在优秀-butanesulfinyl -2-取代的吡咯烷收率（88-98％），非对映选择性高（99：1）。通过选择还原剂可以有效地控制非对映选择性。因此，（S S，S只需将还原剂从LiBHEt 3切换到DIBAL-H / LiHMDS，即可以高产率（87-98％）和高非对映选择性（1:99）合成）-2-取代的吡咯烷。的脱保护ñ -叔在二恶烷用4N的HCl -butanesulfinyl -2-取代的吡咯烷和MeOH，得到2-取代的吡咯烷的对映异构体对应于定量收率。发现该方法对于包括芳族，杂芳族和脂族取代基的多种底物是有效的。还说明了该方法扩展到2-取
• Asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines by addition of Grignard reagents to γ-chlorinated N-tert-butanesulfinyl imine
  作者：Leleti Rajender Reddy、Mahavir Prashad

  DOI：10.1039/b917435d

  日期：——

  A highly diastereoselective addition of various Grignard reagents to chiral gamma-chlorinated N-tert-butanesulfinyl imine resulting in the formation of 2-substituted pyrrolidines is reported. This method is general and also efficient for the preparation of both enantiomers of 2-aryl, 2-alkyl and 2-vinyl substituted pyrrolidines in high yields.

  据报道，将多种格氏试剂高度非对映选择性地加到手性γ-氯化的N-叔丁烷亚磺酰基亚胺上，导致形成2-取代的吡咯烷。该方法是通用的，并且对于高产率地制备2-芳基，2-烷基和2-乙烯基取代的吡咯烷的对映异构体也是有效的。
• PROCESS FOR SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED PYRROLIDINES AND PIPERADINES
  申请人：Leleti Rajender Reddy

  公开号：US20120302756A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention provides a highly efficient, versatile one-step process for asymmetric synthesis of either diastereomer of 2-substituted pyrrolidines from a single starting material with excellent yields and high diastereoselectivety. Also provided is a method for the asymmetric synthesis of both diastereomers of 2-substituted piperidines with good yields and excellent diastereoselectivety. Diasteroselectivity is controlled effectively by choice of reducing agent.

  本发明提供了一种高效、多功能的单步不对称合成方法，用于从单一起始物质合成2-取代吡咯烷的任一对映异构体，产率高，对映选择性高。同时还提供了一种方法，用于不对称合成2-取代哌啶的两个对映异构体，产率好，对映选择性优异。还通过选择还原剂有效地控制对映选择性。
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED PYRROLIDINES AND PIPERADINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PYRROLIDINES ET DE PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011103263A2

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides a highly efficient, versatile one-step process for asymmetric synthesis of either diastereomer of 2-substituted pyrrolidines from a single starting material with excellent yields and high diastereoselectivety. Also provided is a method for the asymmetric synthesis of both diastereomers of 2-substituted piperidines with good yields and excellent diastereoselectivety. Diasteroselectivity is controlled effectively by choice of reducing agent.
• Synthesis of Nitrogenated Heterocycles by Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)haloimines
  作者：Óscar Pablo、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo4014386

  日期：2013.9.20

  Highly optically enriched, protected, nitrogenated heterocycles with different ring sizes have been synthesized by a very efficient methodology consisting of the asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butylsulfinyl)haloimines followed by treatment with a base to promote an intramolecular nucleophilic substitution process. N-Protected aziridines, pyrrolidines, piperidines, and azepanes bearing

  已经通过非常有效的方法合成了具有不同环尺寸的高度光学富集，受保护的氮化杂环，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）卤代胺的不对称转移氢化，然后用碱处理以促进分子内亲核取代过程。ñ-已经获得了具有芳香族，杂芳香族和脂肪族取代基的保护的氮丙啶，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷，它们的收率非常高，非对映体比例高达> 99：1。游离的杂环可通过简单而温和的脱亚磺酰化方法容易地获得。通过改变亚磺酰基基团的硫原子的绝对构型，可以制备具有相同良好结果的游离杂环的两种对映异构体。