3,5-diphenyl-2-cyclohexanone | 30726-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-2-cyclohexanone
• 英文别名: 3,5-diphenylcyclohexanone；3,5-diphenyl-cyclohexanone；3,5-Diphenyl-cyclohexanon；3,5-Diphenylcyclohexan-1-one
• CAS: 30726-30-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: VBNQYSOUFMXACM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  405.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-2-cyclohexanone 在 5 mol% Pd/C 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、70.93 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以93%的产率得到3,5-diphenylphenol
  参考文献：
  名称：

  Reaction-activated palladium catalyst for dehydrogenation of substituted cyclohexanones to phenols and H₂ without oxidants and hydrogen acceptors

  摘要：

  使用Pd/C和H₂的组合被发现可以将各种取代环己酮和2-环己烯酮脱氢成对应的酚，且产率高，H₂是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/c5sc01044f
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-5-oxo-3-phenyl-hexanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,5-diphenyl-2-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Polyphenylnaphtalenes, especially 1,4,5,8-tetraphenylnaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93208-9

文献信息

• Conversion of Simple Cyclohexanones into Catechols
  作者：Yu-Feng Liang、Xinyao Li、Xiaoyang Wang、Miancheng Zou、Conghui Tang、Yujie Liang、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.6b07269

  日期：2016.9.21

  A novel I2-catalyzed direct conversion of cyclohexanones to substituted catechols under mild and simple conditions has been described. This novel transformation is remarkable with the multiple oxygenation and dehydrogenative aromatization processes enabled just by using DMSO as the solvent, oxidant, and oxygen source. This metal-free and simple system demonstrates a versatile protocol for the synthesis

  描述了在温和和简单的条件下，一种新型的 I2 催化的环己酮直接转化为取代的儿茶酚。仅使用 DMSO 作为溶剂、氧化剂和氧源即可实现多重氧化和脱氢芳构化过程，这种新颖的转变是显着的。这种不含金属的简单系统展示了一种合成高价值取代儿茶酚的通用方案，因此简化了用于药物发现的生物重要分子的合成和修饰。
• Reaction-activated palladium catalyst for dehydrogenation of substituted cyclohexanones to phenols and H₂ without oxidants and hydrogen acceptors
  作者：Jingwu Zhang、Qiangqiang Jiang、Dejun Yang、Xiaomei Zhao、Yanli Dong、Renhua Liu

  DOI：10.1039/c5sc01044f

  日期：——

  A combination of Pd/C and H₂ is found to dehydrogenate a wide range of substituted cyclohexanones and 2-cyclohexenones to their corresponding phenols with high isolated yields, with H₂ as the only byproduct.

  使用Pd/C和H₂的组合被发现可以将各种取代环己酮和2-环己烯酮脱氢成对应的酚，且产率高，H₂是唯一的副产物。
• Synthesis of Some Fused Pyrazoles and Isoxazoles
  作者：Venkatapuram Padmavathi、Boggu Reddy、Akula Balaiah、Katta Reddy、Dandu Reddy

  DOI：10.3390/51201281

  日期：——

  The α-keto methylene group in 3,5-diaryl-2-cyclohexenones 2 and 3,5-diarylcyclohexanones 8 have been used to obtain fused pyrazoles and isoxazoles. The new compounds were characterized by IR and 1H-NMR spectral data.

  3,5-二芳基-2-环己烯酮2和3,5-二芳基环己酮8中的α-酮亚甲基已被用于获得稠合吡唑和异恶唑。新化合物的特点是红外和 1H-NMR 光谱数据。
• Synthesis of Annelated 1,2,3-Selena- or -Thia-diazoles
  作者：D. Bhaskar Reddy、A. Somasekhar Reddy、V. Padmavathi

  DOI：10.1039/a804381g

  日期：——

  The reaction of semicarbazones of 3,5-diphenylcyclohex-2-enone 2 and 3,5-diphenylcyclohexanone 8 with selenium dioxide and thionyl chloride resulted in annelated 1,2,3-selena- and thia-diazoles 3, 4, 5, 9 and 10.

  3,5-二苯基环己-2-烯酮 2 和 3,5-二苯基环己酮 8 的缩氨基脲与二氧化硒和亚硫酰氯的反应产生了退火的 1,2,3-硒二唑和噻二唑 3, 4, 5, 9和 10。
• Iodine Anion Catalyzed Cross-Dehydrogenative Aromatization for Access to Aromatic Amines
  作者：Yan Shi、Cui Yi、Xiaoli Huang、Yuhai Tang、Jiao Jiao、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00860

  日期：2023.7.7

  efficient iodine anion catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexenones with amines has been developed under metal-free conditions, which affords aromatic amines in good to excellent yields with a broad substrate scope. Meanwhile, this reaction provides a new method for the construction of C(sp2)–N bonds and also a new strategy for slow generation of oxidants or electrophiles via in situ

  在无金属条件下开发了一种高效的碘阴离子催化环己烯酮与胺的交叉脱氢芳构化反应，可以在广泛的底物范围内以良好至优异的产率提供芳香胺。同时，该反应为C(sp 2 )-N键的构建提供了新的方法，也为通过原位脱卤缓慢生成氧化剂或亲电试剂提供了新的策略。此外，该方案为手性 NOBIN 衍生物提供了快速、简洁的方法。