3-(5-nitro-thiophen-2-yl)-acrylic acid ethyl ester | 17163-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-(5-nitro-thiophen-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3t-(5-nitro-[2]thienyl)-acrylic acid ethyl ester；3t-(5-Nitro-[2]thienyl)-acrylsaeure-aethylester；3-(5-Nitro-2-thienyl)-acrylsaeureaethylester；3-(5-Nitro-2-thienyl)acrylsaeureaethylester；ethyl (E)-3-(5-nitrothiophen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 17163-21-2
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• 分子量: 227.241
• InChiKey: CIBUGDNWOYDHAV-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  357.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-nitro-thiophen-2-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 AD-mix-α 水 、 正丁醇 作用下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(2R,3R)-2,3-Dihydroxy-3-(5-nitro-thiophen-2-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  First controlled asymmetric dihydroxylation of thiophene acrylates

  摘要：

  The AD of thiophene acrylates afforded the corresponding diols with high ees and good overall fields. The low reactivity of the olefins has been enhanced with the use of a modified AD-mix formulation. by adding Lip to 2 mol% of the chiral catalyst. without effect on the reactive thiophene ring. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00688-3
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 生成 3-(5-nitro-thiophen-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-Nitrocinnamic and β-(5-Nitro-2-thienyl)-acrylic Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01646a036