1-amino-4-iodoanthracene-9,10-dione | 68996-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-amino-4-iodoanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1-amino-4-iodo-9,10-anthraquinone；1-amino-4-iodoanthraquinone；1-Amino-4-iodo-anthrachinon
• CAS: 68996-91-8
• 化学式: C₁₄H₈INO₂
• 分子量: 349.128
• InChiKey: DQLVMVORMXUYGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C(Solvent: 1,2-Dichloroethane)
• 沸点：
  537.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.903±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-4-iodoanthracene-9,10-dione 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以51%的产率得到1,4-diiodo-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  通过费米能级调谐和共轭切换对单分子电导进行电化学控制

  摘要：

  通过连接到金属电极的单个分子控制电荷传输仍然是纳米电子学最基本的挑战之一。在这里，我们使用电化学门控可逆地调节两种不同有机分子的电导，均含有蒽醌 (AQ) 中心，超过 1 个数量级。对于氧化还原活性区外的电极电位，栅极的作用只是相对于金属费米能级移动分子能级。在氧化还原电位下，当 AQ 单元被氧化/还原时，电导突然变化，线性和交叉共轭之间的共轭模式随之发生变化。当连接两个电极的电子路径通过 AQ 单元时，电导发生了最显着的变化。这与在那种情况下预期发生的破坏性量子干涉是一致的。实验结果得到了与 ab initio 输运计算的极好一致性的支持。

  DOI：

  10.1021/ja510335z
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氨基蒽醌 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以50%的产率得到1-amino-4-iodoanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过费米能级调谐和共轭切换对单分子电导进行电化学控制

  摘要：

  通过连接到金属电极的单个分子控制电荷传输仍然是纳米电子学最基本的挑战之一。在这里，我们使用电化学门控可逆地调节两种不同有机分子的电导，均含有蒽醌 (AQ) 中心，超过 1 个数量级。对于氧化还原活性区外的电极电位，栅极的作用只是相对于金属费米能级移动分子能级。在氧化还原电位下，当 AQ 单元被氧化/还原时，电导突然变化，线性和交叉共轭之间的共轭模式随之发生变化。当连接两个电极的电子路径通过 AQ 单元时，电导发生了最显着的变化。这与在那种情况下预期发生的破坏性量子干涉是一致的。实验结果得到了与 ab initio 输运计算的极好一致性的支持。

  DOI：

  10.1021/ja510335z

文献信息

• Copper complexes and carbon nanotube–copper ferrite-catalyzed benzenoid A-ring selenation of quinones: an efficient method for the synthesis of trypanocidal agents
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Ícaro A. O. Bozzi、Willian X. C. Oliveira、Camila Mesquita-Rodrigues、Rubem F. S. Menna-Barreto、Ramar A. Kumar、Edmond Gravel、Eric Doris、Antonio L. Braga、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c9nj02026h

  日期：——

  quinones, (b) copper complexes and (c) carbon nanotube-supported copper ferrite as catalysts in the presence of AgSeR-salts were also used for the synthesis of selenium-containing quinoidal derivatives. These new methods provide efficient and practical strategies for the preparation of selenium-based quinones. In addition, we have discovered nine compounds with potent trypanocidal activity. The derivatives

  我们报告了萘醌和蒽醌的A环硒化的新方法，并讨论了合成化合物的相关锥虫活性。我们已经证明了制备目标硒衍生物的三种有效策略，即（a）铜（I）噻吩-2-羧酸铜和原位生成的Santi试剂用于制备硒取代的苯并醌醌，（b）铜配合物和（c）碳纳米管负载的铜铁氧体在AgSeR盐存在下作为催化剂，也用于合成含硒的醌型衍生物。这些新方法为制备硒基醌提供了有效而实用的策略。此外，我们发现了九种具有强效杀锥虫活性的化合物。衍生物2a-2e表现出强效的锥虫杀虫活性，IC 50值在13.3至37.0μM的范围内。
• Nucleophilic addition of secondary mines to acetylenylakthraquinones
  作者：A. V. Piskunov、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00954230

  日期：1986.4
• Aminoiodoanthraquinones
  作者：M. S. Shvartsberg、A. V. Piskunov、A. A. Moroz

  DOI：10.1007/bf00961697

  日期：1990.5

  A method is described for the iodination of aminoanthraquinones with iodine and excess iodic acid in aqueous dioxane.
• SHVARTSBERG, M. S.;PISKUNOV, A. V.;MOROZ, A. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1101-1105
  作者：SHVARTSBERG, M. S.、PISKUNOV, A. V.、MOROZ, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• PISKUNOV, A. V.;MOROZ, A. A.;SHVARTSBERG, M. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1986, N 4, 864-869
  作者：PISKUNOV, A. V.、MOROZ, A. A.、SHVARTSBERG, M. S.

  DOI：——

  日期：——