(S)-N-[(4-bromophenyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide | 840529-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(4-bromophenyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(S)-(4-bromophenyl)-phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 840529-67-1
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₂O₄S
• 分子量: 447.309
• InChiKey: SYMMAGJCMGFVNI-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  613.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(4-bromophenyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(S)-(4-bromophenyl)(phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  C₂-Symmetric Bicyclo[3.3.1]nonadiene as a Chiral Ligand for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of N-(4-Nitrobenzenesulfonyl)arylimines

  摘要：

  Asymmetric synthesis of diarylmethylamines with high enantioselectivity (95-99% ee) was realized by use of a new C-2-symmetric diene ligand. (1R,5R)-2,6-diphenylbicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene (Ph-bnd*), for the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of N(4-nitrobenzenesulfony)arylimines with arylboroxines.

  DOI：

  10.1021/ol0476063
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 N-(4-bromophenyl)methylidene-4-nitrobenzenesulfonamide 在 [RhCl((1R,5R)-2,6-diphenylbicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene)]2 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(S)-N-[(4-bromophenyl)phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  C₂-Symmetric Bicyclo[3.3.1]nonadiene as a Chiral Ligand for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of N-(4-Nitrobenzenesulfonyl)arylimines

  摘要：

  Asymmetric synthesis of diarylmethylamines with high enantioselectivity (95-99% ee) was realized by use of a new C-2-symmetric diene ligand. (1R,5R)-2,6-diphenylbicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene (Ph-bnd*), for the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of N(4-nitrobenzenesulfony)arylimines with arylboroxines.

  DOI：

  10.1021/ol0476063