N-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-methoxybenzamide | 844475-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-methoxybenzamide
• CAS: 844475-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD01611833
• 分子量: 222.287
• InChiKey: SXRAZBYTDPGTHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-methoxybenzamide 在 potassium cyanate 、 copper (II) carbonate hydroxide 、 乌洛托品 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,5-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用铜催化剂对芳基 C(sp2)-H 键进行药物导向的甲氧基化

  摘要：

  已开发出一种以药物为导向、铜 (II) 催化的芳基 C(sp2)-H 键甲氧基化。这种简单且环境友好的反应体系使用氧气作为氧化剂有效地发生，具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610132
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用铜催化剂对芳基 C(sp2)-H 键进行药物导向的甲氧基化

  摘要：

  已开发出一种以药物为导向、铜 (II) 催化的芳基 C(sp2)-H 键甲氧基化。这种简单且环境友好的反应体系使用氧气作为氧化剂有效地发生，具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610132

文献信息

• 一种药物官能团应用于C-H甲氧基化制备芳 香醚的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108456146B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种药物官能团应用于C‑H甲氧基化制备芳香醚的方法：以式(I)所示的芳香甲酰胺衍生物为原料，在铜催化剂、添加剂乌洛托品的作用下，以甲醇为有机溶剂，60～120℃的反应温度下，氧气或空气的气氛下密闭搅拌反应12h～24h，制得式(II)所示的芳香甲酰胺衍生物产物。本发明应用C‑H活化的方法通过简单的反应直接得到芳香醚，符合原子经济性的考量，同时使用氧气和空气等清洁试剂作为氧化剂，减少了不利于坏境的副产物的产生。
• Designing Anti-inflammatory Drugs from Parasitic Worms: A Synthetic Small Molecule Analogue of the <i>Acanthocheilonema viteae</i> Product ES-62 Prevents Development of Collagen-Induced Arthritis
  作者：Lamyaa Al-Riyami、Miguel A. Pineda、Justyna Rzepecka、Judith K. Huggan、Abedawn I. Khalaf、Colin J. Suckling、Fraser J. Scott、David T. Rodgers、Margaret M. Harnett、William Harnett

  DOI：10.1021/jm401251p

  日期：2013.12.27

  In spite of increasing evidence that parasitic worms may protect humans from developing allergic and autoimmune diseases and the continuing identification of defined helminth-derived immunomodulatory molecules, to date no new anti-inflammatory drugs have been developed from these organisms. We have approached this matter in a novel manner by synthesizing a library of drug-like small molecules based upon phosphorylcholine, the active moiety of the anti-inflammatory Acanthocheilonema viteae product, ES-62, which as an immunogenic protein is unsuitable for use as a drug. Following preliminary in vitro screening for inhibitory effects responses, a sulfone-containing phosphorylcholine analogue (11a) was selected for testing in collagen-induced arthritis (CIA). Testing revealed that 11a was as effective as ES-62 in protecting DBA/1 mice from developing CIA and mirrored its mechanism of action in downregulating the TLR/IL-1R transducer, MyD88. 11a is thus a novel prototype for anti-inflammatory drug development. on relevant macrophage cytokine an in vivo model of inflammation,
• Pharmaceutical-Oriented Methoxylation of Aryl C(sp2)–H Bonds using Copper Catalysts
  作者：Chengrong Ding、Guofu Zhang、Jianfei Zhu、Chaolai Tong

  DOI：10.1055/s-0037-1610132

  日期：2018.7

  A pharmaceutical-oriented, copper(II)-catalyzed methoxylation of aryl C(sp2)–H bonds has been developed. This simple and environmentally benign reaction system occurs efficiently using oxygen as oxidant with broad substrate scope and high functional group tolerance.

  已开发出一种以药物为导向、铜 (II) 催化的芳基 C(sp2)-H 键甲氧基化。这种简单且环境友好的反应体系使用氧气作为氧化剂有效地发生，具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。