1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl acetate | 1235454-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl acetate
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethenyl acetate
• CAS: 1235454-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: DAKKKMNLYBSSFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl acetate 在 potassium phosphate 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到5-(1-phenylvinyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的烯基Cα的直接活化构建多取代的烯烃。O取代的乙酸烯基酯

  摘要：

  可靠的伴侣：乙酸烯基酯和芳基硼氧烷/ PhZnCl之间的交叉偶联首次通过Ni催化得到了发展。乙酸烯基酯可能与乙酸芳基酯有很好的区别（见方案）。这种可靠的方法为构建多取代的苯乙烯衍生物提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200902785

文献信息

• Catalyst‐Free and Oxidant‐Free Cascade Difluoroalkylation and Controllable C−F Bond Activation of Aryl Enol Acetates for the Synthesis of β‐Fluoroenones and β‐Enaminones
  作者：Wenshuang Li、Ruyan Liu、Ruonan Li、Shihaozhi Wang、Dianjun Li、Jinhui Yang

  DOI：10.1002/adsc.202100681

  日期：2021.12.7

  Aryl enol acetates and DMF could promote radical difluoroalkylation of aryl enol acetates to generate α,α-difluoro-γ-ketoacetates without a catalyst, an oxidant, or a base. When using different bases, β-fluoroenones and β-enaminones were synthesized by controllable C−F bond activation. These transformations provide an alternative method for the cascade difluoroalkylation and C−F bonds activation of

  芳基烯醇乙酸酯和 DMF 可以促进芳基烯醇乙酸酯的自由基二氟烷基化，在没有催化剂、氧化剂或碱的情况下生成 α,α-二氟-γ-酮乙酸酯。当使用不同的碱基时，β-氟烯酮和β-烯胺酮是通过可控的CF键活化合成的。这些转化为芳基烯醇乙酸酯的级联二氟烷基化和 C-F 键活化提供了一种替代方法。
• Construction of Polysubstituted Olefins through Ni-Catalyzed Direct Activation of Alkenyl CO of Substituted Alkenyl Acetates
  作者：Chang-Liang Sun、Yang Wang、Xiao Zhou、Zhen-Hua Wu、Bi-Jie Li、Bing-Tao Guan、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.200902785

  日期：2010.5.25

  Reliable companion: For the first time cross‐coupling between alkenyl acetates and arylboroxines/PhZnCl has been developed via Ni catalysis. Alkenyl acetates could be well‐differentiated from aryl acetates (see scheme). This reliable method provides a convenient pathway to construct polysubstituted styrene derivatives.

  可靠的伴侣：乙酸烯基酯和芳基硼氧烷/ PhZnCl之间的交叉偶联首次通过Ni催化得到了发展。乙酸烯基酯可能与乙酸芳基酯有很好的区别（见方案）。这种可靠的方法为构建多取代的苯乙烯衍生物提供了便利的途径。