N^α-tert-butoxycarbonyl-N^G-nitro-D-homoarginine | 132718-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-tert-butoxycarbonyl-N^G-nitro-D-homoarginine
• 英文别名: Boc-D-Har(NO2)-OH；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(E)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 132718-70-8
• 化学式: C₁₂H₂₃N₅O₆
• 分子量: 333.345
• InChiKey: YFIPSHDRWHZYOM-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-tert-butoxycarbonyl-N^G-nitro-D-homoarginine 在 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Analogs of [D-Har8]Vasopressin with Di- and Trisubstituted Phenylalanine in Position 2; Synthesis and Some Biological Properties

  摘要：

  四种利尿素类似物，其中非编码氨基酸D-同型精氨酸（位于位置8）和2,6-二取代或2,4,6-三取代的L-或D-苯丙氨酸（位于位置2），通过在p-甲基苯基亚甲基胺树脂上采用固相合成法合成。所有类似物均被发现为子宫收缩素抑制剂，其中体外和体内效果最强的是[D-Phe(2,4,6-triMe)2,D-Har8]利尿素，其pA2值分别为8.1和7.5。它们均具有微乎其微的抗利尿活性，并且是弱的升压抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19932751
• 作为产物：
  描述：

  D-赖氨酸盐酸盐 生成 N^α-tert-butoxycarbonyl-N^G-nitro-D-homoarginine
  参考文献：
  名称：

  ZERTOVA, MIROSLAVA;PROCHAZKA, ZDENKO;BLAHA, IVO;BARTH, TOMISLAV;SLANINOVA+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N2, C. 3000-3007

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino and Deamino Analogs of 8-D-Homoarginin-vasopressin with Modified Tyrosine in Position 2: Synthesis and Some Biological Properties
  作者：Miroslava Žertová、Zdenko Procházka、Jiřina Slaninová、Jana Škopková、Tomislav Barth、Michal Lebl

  DOI：10.1135/cccc19920604

  日期：——

  Solid phase methodology on benzhydrylamine or p-methylbenzhydrylamine resin was used for the synthesis of seven analogs of amino or deamino vasopressin with non-coded amino acid, D-homoarginine, in position 8 and D- or L- O-methyl or O-ethyl tyrosine in position 2. [L-Tyr-(Me)², D-Har⁸]vasopressin (I), [D-Tyr(Me)², D-Har⁸]vasopressin (II), [L-Tyr(Et)², D-Har⁸]vasopressin (III), [D-Tyr(Et)², D-Har⁸]vasopressin (IV), [Mpr¹, L-Tyr(Me)², D-Har⁸]vasopressin (V), [Mpr¹, D-Tyr(Me)², D-Har⁸]vasopressin (VI) and [Mpr¹, D-Tyr(Et)², D-Har⁸]vasopressin (VII) were synthesized. All analogs have very low antidiuretic activity. Analogs containing O-methyltyrosine of D-configuration or O-ethyltyrosine of both D- and L-configuration are low pressor inhibitors. All analogs were found to be uterotonic inhibitors, the most potent one in vitro being [Mpr¹, D-Tyr(Me)², D-Har⁸]vasopressin (VI) with pA₂ = 9.0 and [Mpr¹, D-Tyr(Et)², D-Har⁸]vasopressin (VII) with pA₂ = 8.8.

  使用苯甲基胺或p-甲基苯甲基胺树脂的固相方法合成了七种非编码氨基酸D-同半精氨酸位于位置8和D-或L- O-甲基或O-乙基酪氨酸位于位置2的氨基或去氨基加压素类似物。[L-Tyr-(Me)2, D-Har8]加压素(I)，[D-Tyr(Me)2, D-Har8]加压素(II)，[L-Tyr(Et)2, D-Har8]加压素(III)，[D-Tyr(Et)2, D-Har8]加压素(IV)，[Mpr1, L-Tyr(Me)2, D-Har8]加压素(V)，[Mpr1, D-Tyr(Me)2, D-Har8]加压素(VI)和[Mpr1, D-Tyr(Et)2, D-Har8]加压素(VII)被合成。所有类似物的抗利尿活性都非常低。含有D-构型的O-甲基酪氨酸或D-和L-构型的O-乙基酪氨酸的类似物是低抑制剂。所有类似物都被发现是子宫收缩抑制剂，体外最有效的是[Mpr1, D-Tyr(Me)2, D-Har8]加压素(VI)，其pA2=9.0和[Mpr1, D-Tyr(Et)2, D-Har8]加压素(VII)，其pA2=8.8。
• Zertova, Miroslava; Prochazka, Zdenko; Blaha, Ivo, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 12, p. 3000 - 3007
  作者：Zertova, Miroslava、Prochazka, Zdenko、Blaha, Ivo、Barth, Tomislav、Slaninova, Jirina、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zertova, Miroslawa; Prochazka, Zdenko; Barth, Tomislav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 8, p. 1761 - 1767
  作者：Zertova, Miroslawa、Prochazka, Zdenko、Barth, Tomislav、Slaninova, Jirina、Skopkova, Jana、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ZERTOVA, MIROSLAVA;PROCHAZKA, ZDENKO;BLAHA, IVO;BARTH, TOMISLAV;SLANINOVA+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N2, C. 3000-3007
  作者：ZERTOVA, MIROSLAVA、PROCHAZKA, ZDENKO、BLAHA, IVO、BARTH, TOMISLAV、SLANINOVA+

  DOI：——

  日期：——
• The Analogs of [D-Har8]Vasopressin with Di- and Trisubstituted Phenylalanine in Position 2; Synthesis and Some Biological Properties
  作者：Miroslava Žertová、Zdenko Procházka、Jiřina Slaninová、Tomislav Barth、Pavel Majer、Michal Lebl

  DOI：10.1135/cccc19932751

  日期：——

  Four analogs of vasopressin with non-coded amino acids D-homoarginine (in position 8) and 2,6-di- or 2,4,6-trisubstituted L- or D-phenylalanine (in position 2) were synthesized using the solid phase method on p-methylbenzhydrylamine resin. All the analogs were found to be uterotonic inhibitors, the most potent one in vitro and in vivo being [D-Phe(2,4,6-triMe)²,D-Har⁸]vasopressin with pA₂ values equal to 8.1 and 7.5, respectively. All of them had negligible antidiuretic activity and were weak pressor inhibitors.

  四种利尿素类似物，其中非编码氨基酸D-同型精氨酸（位于位置8）和2,6-二取代或2,4,6-三取代的L-或D-苯丙氨酸（位于位置2），通过在p-甲基苯基亚甲基胺树脂上采用固相合成法合成。所有类似物均被发现为子宫收缩素抑制剂，其中体外和体内效果最强的是[D-Phe(2,4,6-triMe)2,D-Har8]利尿素，其pA2值分别为8.1和7.5。它们均具有微乎其微的抗利尿活性，并且是弱的升压抑制剂。