(E)-3-(3,5-diphenylisoxazol-4-yl)-1-morpholinoprop-2-en-1-one | 1365163-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-3-(3,5-diphenylisoxazol-4-yl)-1-morpholinoprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3,5-diphenyl-1,2-oxazol-4-yl)-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1365163-02-5
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 360.412
• InChiKey: AMGVEDHMBVXKKU-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,5-diphenylisoxazol-4-yl)-1-morpholinoprop-2-en-1-one 在 iron(III) chloride 、 lithium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(4-benzoyl-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  铁介导的开环和重排级联反应，由4-烯基异恶唑合成多取代的吡咯

  摘要：

  描述了铁介导的开环和重排从4-烯基异恶唑到多取代吡咯的级联反应。级联反应条件与多种官能团相容，包括酮，酯，酰胺和卤代芳基。即使反应规模扩大到0.5克，也保持了高反应性。这是第一个铁催化的4-烯基异恶唑向吡咯的重排，与异恶唑底物第5位上烷氧基或氨基的存在无关。提出了铁介导的级联反应的合理机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901649
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 lithium carbonate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(3,5-diphenylisoxazol-4-yl)-1-morpholinoprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的2-炔-1-酮基-O-甲基肟级联环化-烯基化反应合成三取代异恶唑

  摘要：

  已经开发了钯催化的异恶唑的级联5-内挖式环化-烯基化合成。加入1当量的n -Bu 4 NBr显着增加了所需的4-烯基-3,4,5-三取代异恶唑的产率。以中等至优异的产率制备了多种三取代的异恶唑。通过级联环化-烯基化-Heck反应报道了萘异恶唑合成的一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo300090k

文献信息

• Synthesis of Trisubstituted Isoxazoles by Palladium(II)-Catalyzed Cascade Cyclization–Alkenylation of 2-Alkyn-1-one <i>O</i>-Methyl Oximes
  作者：Zhigang She、Dongyue Niu、Lei Chen、Maria A. Gunawan、Xhesika Shanja、William H. Hersh、Yu Chen

  DOI：10.1021/jo300090k

  日期：2012.4.6

  palladium-catalyzed, cascade 5-endo-dig cyclization–alkenylation synthesis of isoxazoles has been developed. The addition of 1 equiv of n-Bu4NBr significantly increases the yield of the desired 4-alkenyl-3,4,5-trisubstituted isoxazoles. A variety of trisubstituted isoxazoles are prepared in moderate to excellent yields. One example of the synthesis of a naphthoisoxazole is reported by a cascade cyclization–alkenylation-Heck

  已经开发了钯催化的异恶唑的级联5-内挖式环化-烯基化合成。加入1当量的n -Bu 4 NBr显着增加了所需的4-烯基-3,4,5-三取代异恶唑的产率。以中等至优异的产率制备了多种三取代的异恶唑。通过级联环化-烯基化-Heck反应报道了萘异恶唑合成的一个例子。
• Iron‐Mediated Ring‐Opening and Rearrangement Cascade Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from 4‐Alkenylisoxazoles
  作者：Wen Yang、Xiaochen Liu、Pak‐Hing Leung、Yongxin Li、Dingqiao Yang、Yu Chen

  DOI：10.1002/adsc.201901649

  日期：2020.4.27

  An iron‐mediated ring‐opening and rearrangement cascade from 4‐alkenylisoxazoles to polysubstituted pyrroles is described. The cascade reaction conditions are compatible with a variety of functional groups, including ketones, esters, amides, and aryl halides. High reactivity is maintained even if the reaction scale is expanded to 0.5 grams. It is the first iron‐catalyzed rearrangement of 4‐alkenylisoxazoles

  描述了铁介导的开环和重排从4-烯基异恶唑到多取代吡咯的级联反应。级联反应条件与多种官能团相容，包括酮，酯，酰胺和卤代芳基。即使反应规模扩大到0.5克，也保持了高反应性。这是第一个铁催化的4-烯基异恶唑向吡咯的重排，与异恶唑底物第5位上烷氧基或氨基的存在无关。提出了铁介导的级联反应的合理机制。