2-Phenylhept-3-yn-2-ol | 387831-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenylhept-3-yn-2-ol
• CAS: 387831-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: RFRLTGPAKXPPTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylhept-3-yn-2-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 hept-1-en-3-yn-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔的卤代三氟甲基化：获得四取代的丙二烯

  摘要：

  首次提出了高度区域选择性的铜催化的1,3-炔烃的1,4-氯-和溴代三氟甲基化，这提供了一种有效的转化方法，以良好的收率获得了含卤素和CF 3的四取代的丙二烯衍生物。 。该协议是实用且方便的，其中广泛的功能团是兼容的。还证明了该方法在克级制备和生物活性分子的后期功能化中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00449
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-Phenylhept-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔的卤代三氟甲基化：获得四取代的丙二烯

  摘要：

  首次提出了高度区域选择性的铜催化的1,3-炔烃的1,4-氯-和溴代三氟甲基化，这提供了一种有效的转化方法，以良好的收率获得了含卤素和CF 3的四取代的丙二烯衍生物。 。该协议是实用且方便的，其中广泛的功能团是兼容的。还证明了该方法在克级制备和生物活性分子的后期功能化中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00449

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Arylation/Dehydroxylation of <i>tert</i> -Propargylic Alcohols Leading to Tetrasubstituted Allenes
  作者：Na Liu、Yanle Zhi、Jian Yao、Junhao Xing、Tao Lu、Xiaowei Dou

  DOI：10.1002/adsc.201701263

  日期：2018.2.15

  alcohols and arylboroxines under rhodium catalysis. The reaction is assumed to proceed through an arylation/dehydroxylation process, which involves β‐hydroxide elimination of a β‐hydroxy alkenyl‐rhodium intermediate that is generated by regioselective arylrhodation of the tert‐propargylic alcohol. In addition, when enantioenriched propargylic alcohol was used to prepare optically active allene, high

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• Relay Rhodium(I)/Acid Catalysis for Rapid Access to Benzo‐2 <i>H</i> ‐Pyrans and Benzofurans
  作者：Huilong Zhu、Qianqian Zhou、Na Liu、Junhao Xing、Weijun Yao、Xiaowei Dou

  DOI：10.1002/adsc.202200024

  日期：2022.3.15

  Relay rhodium(I)/Brønsted acid catalysis for tandem arylation−cyclization reaction was developed. Chemodivergent syntheses of benzo-2H-pyrans and benzofurans from propargyl alcohols and ortho-hydroxylated arylboronic acids were achieved under this relay catalysis system. An ortho-hydroxy effect on changing the chemoselectivity and reactivity was observed.

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• Ruthenium-catalysed multicomponent synthesis of the 1,3-dienyl-6-oxy polyketide motif
  作者：Barry M. Trost、James J. Cregg、Christoph Hohn、Wen-Ju Bai、Guoting Zhang、Jacob S. Tracy

  DOI：10.1038/s41557-020-0464-x

  日期：2020.7

  operation and can be used to generate chiral products. The successful development of this methodology relies on the remarkable efficiency of the ruthenium-catalysed alkene–alkyne coupling reaction between readily available vinyl boronic acids and alkynes to provide unsymmetrical 3-boryl-1,4-diene reagents. In the presence of carbonyl compounds, these reagents undergo highly diastereoselective allylations to

  聚酮化合物天然产物是一类重要的生物活性化合物。尽管通过重复应用单一反应类型在重复性聚酮化合物基序的合成方面已取得实质性进展，但合成获得需要多种碳-碳键连接的多种基序仍然是一个挑战。在这里，我们描述了一种催化的多组分方法，用于合成优先的聚酮1，3-二烯基-6-氧基基序。该方法可以形成两个新的碳-碳键和两个立体定义的烯烃。它生成的产品最多包含三个连续的sp 3在一次操作中具有高立体选择性的立体中心，可用于生成手性产物。该方法的成功开发依赖于现成的乙烯基硼酸和炔烃之间钌催化的烯烃-炔烃偶联反应的非凡效率，以提供不对称的3-硼基-1,4-二烯试剂。在羰基化合物存在下，这些试剂会经历高度非对映选择性的烯丙基化反应，以提供所需的1,3-二烯基-6-氧基基序，并能够以快速和不对称的方式合成复杂的聚酮化合物。
• <i>S</i>-Trifluoromethyl thioesters as bifunctional reagents for acyl-trifluoromethylthiolation of alkenes and 1,3-enynes <i>via</i> photoredox/copper dual catalysis
  作者：Zhong Zhang、Yang Tian、Xiaowei Li、Zemin Wang、Ruihua Liu、Ping Chen、Xiangqian Li、Jiajia Dai、Dayong Shi

  DOI：10.1039/d3gc00266g

  日期：——

  construction of various vicinal functional groups. Introducing acyl and trifluoromethylthio groups into compounds simultaneously still remains a challenge. Using S-trifluoromethyl thioesters as bifunctional reagents, we developed photoredox/copper dual-catalyzed 1,2-acyl-trifluoromethylthiolation of alkenes and 1,4-acyl-trifluoromethylthiolation of 1,3-enynes. β-Trifluoromethylthiolated ketones and δ-tri

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• Iron(III)-Catalyzed Dehydration C(sp2)-C(sp2) Coupling of Tertiary Pro­pargyl Alcohols and α-Oxo Ketene Dithioacetals: A New Route to gem-Bis(alkylthio)-Substituted Vinylallenes
  作者：Guangbo Che、Xihe Bi、Qian Li、Yeming Wang、Zhongxue Fang、Peiqiu Liao、Badru-Deen Barry

  DOI：10.1055/s-0032-1316855

  日期：——

  A new and efficient synthetic approach to [gem-bis(alkylthio)vinyl]allenes has been developed involving iron(III)-catalyzed dehydration C(sp(2))-C(sp(2)) coupling of tertiary propargyl alcohols and alpha-oxo ketene dithioacetals, affording a variety of [gem-bis(alkylthio)vinyl]allenes in good to excellent yields.