3-(6-氧代-3-苯基哒嗪-1-基)丙腈 | 59594-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-(6-氧代-3-苯基哒嗪-1-基)丙腈
• 英文名称: 2-(2-Cyanoethyl)-3-oxo-6-phenyl-2,3-dihydropyridazine
• 英文别名: 3-(6-oxo-3-phenyl-6H-pyridazin-1-yl)-propionitrile；3-(3-oxo-6-phenyl-2-pyridazinyl)propionitrile；1-(2-Cyan-aethyl)-3-phenyl-pyridazon-6；1(6H)-Pyridazinepropanenitrile, 6-oxo-3-phenyl-；3-(6-oxo-3-phenylpyridazin-1-yl)propanenitrile
• CAS: 59594-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: ZMIMAOBHHUTJPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-氧代-3-苯基哒嗪-1-基)丙腈 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以83%的产率得到3-(3-氧代-6-苯基-2-哒嗪基)硫代丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  吡rid嗪酮。1.硫代酰胺衍生物的合成及其抗分泌和抗溃疡活性。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00350a018
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-3-哒嗪酮 以79%的产率得到2-phenyl-2-(3-pyridazinyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel thioamide derivatives containing a pyridazine group

  摘要：

  新型含吡啶并噻酰胺衍生物的化学式为##STR1##，其中R.sub.1为##STR2##，A为氢、甲基、苯基或巯基，B为氢或苯基；R.sub.2为氢或甲基；R.sub.3为氢、甲基或苯基；R.sub.4为氢或甲基；n为零或1。这些衍生物具有出色的胃抑酸活性。

  公开号：

  US04242512A1

文献信息

• Goekce, Mehtap; Colak, Meral Sirin; Kuepeli, Esra, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2009, vol. 59, # 7, p. 357 - 363
  作者：Goekce, Mehtap、Colak, Meral Sirin、Kuepeli, Esra、Sahin, Mustafa Fethi

  DOI：——

  日期：——
• Phase-Transfer Catalyzed<i>N</i>-Alkylation of 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones (3-Oxo-2,3-dihydropyridazines)
  作者：Toshihiro Yamada、Masahiko Ohki

  DOI：10.1055/s-1981-29552

  日期：——
• ISMAIL M. F.; SHAMS N. A.; ABDEL RAHMAN S. E.; FATEEN A. K., REV. ROUM. CHIM., 1979, 24, NO 6, 899-905
  作者：ISMAIL M. F.、 SHAMS N. A.、 ABDEL RAHMAN S. E.、 FATEEN A. K.

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA, TOSHIHIRO;OHKI, MASAHIKO, SYNTHESIS, BRD, 1981, N 8, 631-633
  作者：YAMADA, TOSHIHIRO、OHKI, MASAHIKO

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA, TOSHIHIRO;NOBUHARA, YOUICHI;YAMAGUCHI, AZUMA;OHKI, MASAHIKO, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 8, 975-982
  作者：YAMADA, TOSHIHIRO、NOBUHARA, YOUICHI、YAMAGUCHI, AZUMA、OHKI, MASAHIKO

  DOI：——

  日期：——