3-diphenylmethoxyamino-4-methyl-1-phenylpentan-1-one | 502621-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-diphenylmethoxyamino-4-methyl-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-(benzhydryloxyamino)-4-methyl-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 502621-48-9
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂
• 分子量: 373.495
• InChiKey: FEQYWUXUCMAYRS-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diphenylmethoxyamino-4-methyl-1-phenylpentan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-benzoyl-3-isopropyl-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  酰氮丙啶与醛的高立体选择性钐 (II) 碘化物介导的羟醛反应

  摘要：

  描述了碘化钐 (II) 介导的酰基氮丙啶与醛的立体选择性羟醛反应。β-氨基-β'-羟基酮是通过醛与钐烯醇的羟醛反应以高产率合成的，钐烯醇化物是通过用两摩尔碘化钐（II）对氮丙啶基酮进行氮丙啶裂解而产生的。通过选择合适的氮保护基团，根据氮丙啶酮的 C-3 位取代基，在四种可能的非对映异构体中非对映选择性地获得抗、抗-β-氨基-无-β'-羟基酮。此外，当使用手性氮丙啶酮时，通过这种羟醛反应成功地获得了对映体纯的抗、抗-β-氨基-β'-羟基酮。此外，δ-氨基-β'-羟基-β，通过使用两摩尔碘化钐 (II) 的 γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和酯的氮丙啶断裂和烯烃迁移产生的醛与烯醇钐的羟醛反应，也可以高产率合成 γ-不饱和酯. 该醛醇反应以完全的α-区域选择性进行并选择性地形成（E）-烯烃。通过在γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和羰基体系中引入手性恶唑烷-2-one助剂，该反应成功地扩展到不对称反应

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1309
• 作为产物：
  描述：

  O-(二苯基甲基)羟胺 、 (E)-4-methyl-1-phenyl-2-penten-1-one 在 Sc[(R)-BNP]3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-diphenylmethoxyamino-4-methyl-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰氮丙啶与醛的高立体选择性钐 (II) 碘化物介导的羟醛反应

  摘要：

  描述了碘化钐 (II) 介导的酰基氮丙啶与醛的立体选择性羟醛反应。β-氨基-β'-羟基酮是通过醛与钐烯醇的羟醛反应以高产率合成的，钐烯醇化物是通过用两摩尔碘化钐（II）对氮丙啶基酮进行氮丙啶裂解而产生的。通过选择合适的氮保护基团，根据氮丙啶酮的 C-3 位取代基，在四种可能的非对映异构体中非对映选择性地获得抗、抗-β-氨基-无-β'-羟基酮。此外，当使用手性氮丙啶酮时，通过这种羟醛反应成功地获得了对映体纯的抗、抗-β-氨基-β'-羟基酮。此外，δ-氨基-β'-羟基-β，通过使用两摩尔碘化钐 (II) 的 γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和酯的氮丙啶断裂和烯烃迁移产生的醛与烯醇钐的羟醛反应，也可以高产率合成 γ-不饱和酯. 该醛醇反应以完全的α-区域选择性进行并选择性地形成（E）-烯烃。通过在γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和羰基体系中引入手性恶唑烷-2-one助剂，该反应成功地扩展到不对称反应

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1309

文献信息

• Chiral rare earth metal complex-catalyzed conjugate addition of O-alkylhydroxylamines. An efficient synthetic entry into optically active 2-acyl aziridines
  作者：Xiu Lan Jin、Hiroyasu Sugihara、Kazuhiro Daikai、Hiroki Tateishi、Yong Zhi Jin、Hiroshi Furuno、Junji Inanaga

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00983-3

  日期：2002.10