8,16-dimethyl-5,13-di-t-butyl-1,2,9,10-tetrahydroxy[2.2]metacyclophane | 191862-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 8,16-dimethyl-5,13-di-t-butyl-1,2,9,10-tetrahydroxy[2.2]metacyclophane
• 英文别名: (2R,3R,9S,10S)-6,13-ditert-butyl-15,16-dimethyltricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene-2,3,9,10-tetrol
• CAS: 191862-59-6
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄
• 分子量: 412.569
• InChiKey: SQFQDENJJURSTA-WAPCQROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,16-dimethyl-5,13-di-t-butyl-1,2,9,10-tetrahydroxy[2.2]metacyclophane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到(10bR,10cS)-2,7-Di-tert-butyl-5,10-dihydroxy-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydro-pyrene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8,16-dimethyl- and 8,16-dimethoxy-5,13-di-t-butyl[2.2]metacyclophane-1,2,9,10-tetraone

  摘要：

  Swern oxidation of 8,16-dimethoxy- and 8,16-dimethyl-5,13-di-t-butyl-1,2,9,10-tetrahydroxy[2.2]metacyclophane, 1 and 2, afforded 5,13-di-t-butyl-10-hydroxy-8,16-dimethoxy[2.2]metacyclophane-1,2,9-trione 3 and 4. By subsequent oxidation with DDQ, 8,16-dimethoxy- and 8,16-dimethyl-5,13-di-t-butyl[2.2]metacyclophane-1,2,9,10-tetraones, 5 and 6, were obtained. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00845-x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(chloromethyl)-4-tert-butyl-toluene 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 、 氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 8,16-dimethyl-5,13-di-t-butyl-1,2,9,10-tetrahydroxy[2.2]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  1,2,9,10四羟基[2.2] metacyclophanes的合成通过频哪醇偶联的1,3- benzenedicarboxyaldehydes反应

  摘要：

  经由铝介导的1，3-苯二甲醛的频哪醇偶联反应形成四羟基[2.2]元环烷。结果表明，在二醛的芳环中官能团的存在在形成环烷结构中起重要作用。在工作中讨论了分子内偶联反应以及不同还原体系的比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00055-1