8,16-dimethyl-5,13-di-t-butyl-1,2,9,10-tetrahydroxy[2.2]metacyclophane | 191862-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 8,16-dimethyl-5,13-di-t-butyl-1,2,9,10-tetrahydroxy[2.2]metacyclophane
• 英文别名: (2R,3R,9S,10S)-6,13-ditert-butyl-15,16-dimethyltricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene-2,3,9,10-tetrol
• CAS: 191862-59-6
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄
• 分子量: 412.569
• InChiKey: SQFQDENJJURSTA-WAPCQROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,16-dimethyl-5,13-di-t-butyl-1,2,9,10-tetrahydroxy[2.2]metacyclophane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到(10bR,10cS)-2,7-Di-tert-butyl-5,10-dihydroxy-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydro-pyrene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8,16-dimethyl- and 8,16-dimethoxy-5,13-di-t-butyl[2.2]metacyclophane-1,2,9,10-tetraone

  摘要：

  Swern oxidation of 8,16-dimethoxy- and 8,16-dimethyl-5,13-di-t-butyl-1,2,9,10-tetrahydroxy[2.2]metacyclophane, 1 and 2, afforded 5,13-di-t-butyl-10-hydroxy-8,16-dimethoxy[2.2]metacyclophane-1,2,9-trione 3 and 4. By subsequent oxidation with DDQ, 8,16-dimethoxy- and 8,16-dimethyl-5,13-di-t-butyl[2.2]metacyclophane-1,2,9,10-tetraones, 5 and 6, were obtained. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00845-x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(chloromethyl)-4-tert-butyl-toluene 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 、 氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 8,16-dimethyl-5,13-di-t-butyl-1,2,9,10-tetrahydroxy[2.2]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  1,2,9,10四羟基[2.2] metacyclophanes的合成通过频哪醇偶联的1,3- benzenedicarboxyaldehydes反应

  摘要：

  经由铝介导的1，3-苯二甲醛的频哪醇偶联反应形成四羟基[2.2]元环烷。结果表明，在二醛的芳环中官能团的存在在形成环烷结构中起重要作用。在工作中讨论了分子内偶联反应以及不同还原体系的比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00055-1

文献信息

• Synthesis of 1,2,9,10-tetrahydroxy[2.2]metacyclophanes via pinacol coupling reaction of 1,3-benzenedicarboxyaldehydes
  作者：Daniel A Sahade、Ken-ichi Tsukamoto、Thies Thiemann、Tsuyoshi Sawada、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00055-1

  日期：1999.2

  Tetrahydroxy[2.2]metacyclophanes are formed via the aluminium mediated pinacol coupling reaction of 1,3-benzenedicarboxaldehydes. The results indicate that the presence of functional groups in the aromatic ring of the dialdehydes plays an important role in the formation of the cyclophane structure. Intramolecular coupling reactions as well as a comparison of different reductive systems are discussed

  经由铝介导的1，3-苯二甲醛的频哪醇偶联反应形成四羟基[2.2]元环烷。结果表明，在二醛的芳环中官能团的存在在形成环烷结构中起重要作用。在工作中讨论了分子内偶联反应以及不同还原体系的比较。
• Synthesis of 8,16-dimethyl- and 8,16-dimethoxy-5,13-di-t-butyl[2.2]metacyclophane-1,2,9,10-tetraone
  作者：Ken-ichi Tsukamoto、Daniel A. Sahade、Masahiko Taniguchi、Tsuyoshi Sawada、Thies Thiemann、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00845-x

  日期：1999.6

  Swern oxidation of 8,16-dimethoxy- and 8,16-dimethyl-5,13-di-t-butyl-1,2,9,10-tetrahydroxy[2.2]metacyclophane, 1 and 2, afforded 5,13-di-t-butyl-10-hydroxy-8,16-dimethoxy[2.2]metacyclophane-1,2,9-trione 3 and 4. By subsequent oxidation with DDQ, 8,16-dimethoxy- and 8,16-dimethyl-5,13-di-t-butyl[2.2]metacyclophane-1,2,9,10-tetraones, 5 and 6, were obtained. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.