2-methyl 3-p-tolyl-1-trimethylsiloxycyclopentene | 54158-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl 3-p-tolyl-1-trimethylsiloxycyclopentene
• CAS: 54158-59-7
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: BHFPAHQQVCUWHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl 3-p-tolyl-1-trimethylsiloxycyclopentene 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  来自1,2-二甲硅烷基环丁烯的甲硅烷化的1-乙烯基环丙醇的环戊烯酮。应用到二氢茉莉酮的合成和顺-jasmone

  摘要：

  2，3-二取代的2-环戊烯酮的有效合成涉及容易获得的1，2-二甲硅烷氧基环丁烯的C 4 →C 3环收缩，然后使三甲基甲硅烷氧基乙烯基-环丙烷的C 3 →C 5环热扩大。为了说明这种新方法的便利性，合成了2-甲基-3-对甲苯基-2-环戊烯酮二氢茉莉酮。与顺-jasmone报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91969-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl(1-tetrahydropyranyloxycyclopropyl)ketone 生成 2-methyl 3-p-tolyl-1-trimethylsiloxycyclopentene
  参考文献：
  名称：

  来自1,2-二甲硅烷基环丁烯的甲硅烷化的1-乙烯基环丙醇的环戊烯酮。应用到二氢茉莉酮的合成和顺-jasmone

  摘要：

  2，3-二取代的2-环戊烯酮的有效合成涉及容易获得的1，2-二甲硅烷氧基环丁烯的C 4 →C 3环收缩，然后使三甲基甲硅烷氧基乙烯基-环丙烷的C 3 →C 5环热扩大。为了说明这种新方法的便利性，合成了2-甲基-3-对甲苯基-2-环戊烯酮二氢茉莉酮。与顺-jasmone报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91969-6

文献信息

• Cyclopentenones from 1,2-disiloxycyclobutene via silylated 1-vinylcylopropanols. Application to the synthesis of dihydrojasmone and cis-jasmone
  作者：J. Salaün、Y. Almirantis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91969-6

  日期：1983.1

  An effective synthesis of 2,3-disubstituted 2-cyclopentenones involves C4→C3 ring contraction of the readily available 1,2-disiloxycyclobutene followed by thermal C3→C5 ring enlargement of trimethylsiloxyvinyl-cyclopropanes. To illustrate the convenience of this new approach the total syntheses of 2-methyl-3-p-tolyl-2-cyclopentenone, dihydrojasmone. and cis-jasmone are reported.

  2，3-二取代的2-环戊烯酮的有效合成涉及容易获得的1，2-二甲硅烷氧基环丁烯的C 4 →C 3环收缩，然后使三甲基甲硅烷氧基乙烯基-环丙烷的C 3 →C 5环热扩大。为了说明这种新方法的便利性，合成了2-甲基-3-对甲苯基-2-环戊烯酮二氢茉莉酮。与顺-jasmone报告。