(2R,3R,4R,6E)-6-ethylidene-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane | 603963-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,6E)-6-ethylidene-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 603963-43-5
• 化学式: C₂₉H₃₂O₄
• 分子量: 444.571
• InChiKey: WXCPBQAMYXPYCX-VCZRJKBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl chlorooximidoacetate 、 (2R,3R,4R,6E)-6-ethylidene-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到ethyl (4S,5S,7R,8R,9R)-4-methyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-9-(phenylmethoxymethyl)-1,10-dioxa-2-azaspiro[4.5]dec-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮与烯化糖的环加成反应

  摘要：

  通过包括维蒂希烯化和1,3-偶极环加成在内的关键步骤，以良好的收率，优异的区域选择性和非对映选择性，制备了在角鲨蛋白酶和神经酰胺（从海洋海绵中分离出的代谢物）中存在的具有螺-异恶唑啉部分的碳水化合物衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02665-5
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α/β-D-galactopyranosyl)-triphenylphosphonium tetrafluoroborate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,6E)-6-ethylidene-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane 、 (2R,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-eth-(Z)-ylidene-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮与烯化糖的环加成反应

  摘要：

  通过包括维蒂希烯化和1,3-偶极环加成在内的关键步骤，以良好的收率，优异的区域选择性和非对映选择性，制备了在角鲨蛋白酶和神经酰胺（从海洋海绵中分离出的代谢物）中存在的具有螺-异恶唑啉部分的碳水化合物衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02665-5

文献信息

• Nitrile oxide cycloadditions to olefinated sugars
  作者：Pedro A Colinas、Volker Jäger、Albrecht Lieberknecht、Rodolfo D Bravo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02665-5

  日期：2003.1

  psammaplysins and ceratinamides (metabolites isolated from marine sponges) were prepared in good yields and excellent regio- and diastereoselectivity by a route involving Wittig olefination and 1,3-dipolar cycloaddition as key steps.

  通过包括维蒂希烯化和1,3-偶极环加成在内的关键步骤，以良好的收率，优异的区域选择性和非对映选择性，制备了在角鲨蛋白酶和神经酰胺（从海洋海绵中分离出的代谢物）中存在的具有螺-异恶唑啉部分的碳水化合物衍生物。